﻿Zeesetzung des Haknstoees düech Bacillus Pasteüei. 263 



„von Sauerstoff an den anderen ein. Zu den länger bekannten Fällen von solchen 

 „Hydroxylwanderungen, z. ß. dem Übergang von Propylalkohol in Isopropyl- 

 „alkohol unter dem Einfluß von Schwefelsäure verschiedener Konzentration und 

 „unter Bildung von Propylen als Zwischenprodukt, sind in neuer Zeit noch einige 

 „typische getreten. Dahin gehört der Übergang von Glyzerin in andere Hexosen 

 „durch schwache Alkaliwirkung und insbesondere die Bildung von Oxalsäure 

 „aus Weinsäure unter Wasserabspaltung bei gewöhnlicher bzw. noch niedrigerer 

 „Temperatur nach Wohl und Oesterlein, 1 welche Autoren auch auf die 

 „Ähnlichkeit dieses Vorgangs mit den Gärungserscheinungen hinweisen. 



„Nachdem „Akkumulation des Sauerstoffs" stattgefunden hat, tritt nach 

 „von Bayer 2 Spaltung der Kohlenstoffkette ein, da, wo der Sauerstoff an- 

 gehäuft ist; hierbei soll entweder das äußere Anhydrid der Äthylkohlensäure 

 „oder das äußere Anhydrid der Milchsäure entstehen können, entsprechend 

 „einerseits der alkoholischen Gärung, andererseits der Milchsäuregärung. 



„Bei der Formulierung dieser Vorgänge bevorzugt von Bayer eine Art 

 „von symmetrischer Verschiebung der Hydroxylgruppen, wobei Reduktion der 

 „Endglieder der Kohlenstoff kette, Oxydation der mittelständigen von mehreren 

 „Ketongruppen erfolgen soll. 



„Zwischen letzteren trete dann vermutlich die Spaltung ein. Man kann 

 „übrigens diese Spaltung des Hauptprinzipes von Bayers Hypothese ver- 

 schiedentlich formulieren, und uns scheint eine Annahme wahrscheinlich zu 

 „sein, die zuerst Meisenheimer geäußert hat, daß nämlich der Zerfall der 

 „Kohlenstoffkette mit der Säurespaltung der Acetessigsäure Ähnlichkeit 

 „haben dürfte. Als Zwischenprodukt würde dann eine Dioxy-/-ketonsäure 

 „zu betrachten sein, wobei für das hypothetische Auftreten einer Keton- 

 „gruppe gerade in /-Stellung die verhältnismäßige glatte Bildung von 

 „Lävulinsäure beim Kochen von Fruchtzucker mit verdünnten Säuren als 

 „Analogon heranzogen werden könnte: 



CHO £H COOH COOH OH CO, 



I 0H I ! - 



CH-OH CHOH CHOH H CH 2 OH 



I I I 



CH 3 • H CH 3 OH3 



CO OH COOH OH C0 2 



I I ■* 



CH-OH CHOH H CH 2 OH 



I I I 



CH3 CHg CH3 



Hypothetisches 2 Mol. Milch- 



Zwischenprodukt + H 2 säure 



Wohl und Oesterlein, Berliner Berichte. Bd. XXXIV. S. 1139. 

 von Bayer, ebenda. Bd. III. S. 73. 



5? 



CH-OH 



1 



HH 



V 



CH-OH 



1 







V 



CH-OH 



1 





)? 



CH 2 -OH 



Glykose 



H 

 H 



