SÉANCE DU \h FÉVRIER. 109 



dihydrures artificiels offre des difficultés considérables ; aussi peut-on 

 leur appliquer la même remarque qu'aux dihydrures naturels. 



Les bases de la série pyridique peuvent également fixer six atomes d'hy- 

 drogène ; les conditions qui président à cette fixation d'hydrogène sont 

 très spéciales et difficiles à réaliser. Les hexahydruves pyridiques se dis- 

 tinguent, par un caractère essentiel, des dihydrures dont il vient d'être 

 parié, par leur stabilité. 



Je rappellerai d'abord que la synthèse de la pipéridine a été exécutée 

 par M. Ladenburg en soumettant la pyridine à l'action de l'hydrogène 

 naissant. La réaction très simple, s'exprime par l'équation : 



C 5 H 5 Az + H 6 = C 5 H u Az 



Dans l'espoir de réaliser la synthèse de la cicutine (homologue supé- 

 rieur de la pipéridine), j'ai fait réagir le sodium et l'alcool sur la 8 col- 

 licline. J'ai rencontré de grandes difficultés dans les nombreux essais que 

 j'ai dû tenter (difficultés principalement dues à la facile polymérisation 

 des bases pyridiques sous l'influence du sodium). Enfin j'ai réussi à fixer 

 six atomes d'hydrogène sur la base et la réaction, 



C 8 H u Az-f-H G =:C 8 H 17 Az 



m'a fourni un corps présentant la même composition que la cicutine, 

 bouillant vers 175°, et présentant un certain nombre de propriétés chi- 

 miques semblables à celles de la cicutine. 



Les travaux de MM. Hofmann et Ladenburg ont montré, au moment 

 où j'obtenais ces résultats, que la cicutine doit être l'hexabydrure d'une 

 collidine particulière différente de la (3 collidine. J'ai donc été amené à 

 considérer l'hexahydrure de cette dernière base comme isomérique avec 

 la cicutine, et je lui ai donné pour cette raison le nom d'iso cicutine. 



Il fallait justifier ce nom par l'étude des propriétés physiologiques : les 

 résultats auxquels nous sommes arrivés M. Bochefontaine et moi, et qui 

 sont exposés dans une note que j'aurai l'honneur de présenter à la So- 

 ciété, montrent que l'isocicutine, sauf quelques différences,, agit et tue 

 comme la cicutine elle-même. 



L'étude des hexahydrures pyridiques a aussi permis d'établir la véri- 

 table composition de la cicutine. L'ancienne formule C 8 H i;i Az doit être 

 définitivement rejetée. 



Si nous considérons maintenant, à un point de vue général, l'isomérie 

 dans la série pyridique, nous voyons qu'il n'y a qu'un hexahydrure de 

 pyridine, car il n'y a qu'une pyridine. Mais la théorie prévoit l'existence 

 de trois picolines, il y aura trois hexahydrures correspondants. Neuf 

 lutidines peuvent exister, et par conséquent neuf hexahydrures. Enfin on 

 ne compte pas moins de 22 collidines possibles; il y [aura 22 hexahy- 

 drures àhuit atomes de carbone, et sur ces 22 composés, 21 seront isomé- 

 riques avec la cicutine. 



