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hauptsächlich Anthvacen und ein Kohlenwasserstoff C44H14 gebildet 

 werden. Dies bestätigend fand van Dorp zugleich, dass der Kohlen- 

 wasserstoff C14H14 identisch mit Verf.'s Benzyltoluol ist. Beide Che- 

 miker aber gehen nicht weiter auf die Bildung der beiden Kohlen- 

 wasserstoffe ein. Auch Grabes und Liebermanns Erldänmg ist unzu- 

 lässig, vor Allem kann ein Austritt von Wasserstoff aus dem einen 

 Molekül und Aufnahme desselben im andern nicht gedacht werden. 

 Daraus folgt, dass dieBildung von Anthracen und Benzyltoluol keine 

 directe sein kann, dass sie wahrscheinlich erst durch Zersetzung der 

 ursprünglich entstehenden Verbindungen bei der Destillation erfolgt. 

 Verf. glaubt, dass die Eeaction zunächst in derselben Weise verläiift 

 wie die mehrfach besprochene Zinkreaction. Versuche bestätigen 

 dies: 1 Mol. Benzylchlorid verliert 1 At. Wasserstoff aus dem Benzol- 

 kern, ein 2. Mol. dagegen das Chlor der Seitenkette ; Cl und H vereinigen 

 sich zu HCl, die beiden andern Eeste zu dem Chlorid CeHe — CHo — 

 C6H4 — CH2CI. DieReaction geht noch weiter, das Chlorid reagirt noch 

 in verschiedener Weise. Es kann sich zunächst in sich selbst con- 

 densiren und einen Kohlenwasserstoff C14H12 erzeugen , kann weiter 

 auf 1 Mol. Benzylchlorid in der obigen Weise in Wechselwirkung 

 treten und complicirtere Chloride bilden, die ihrerseits wieder zu 

 Kohlenwasserstoffen oder noch complicirteren Chloriden werden 

 können. Ausser diesen Reactionen, welche auf einem einfachen Aus- 

 tritt von IMol. HCl aus 1 oder 2 Mol. Chlorid beruhen, finden noch 

 andere statt, welche zu sauerstoffhaltigen Substanzen führen ; unter 

 dem Einfluss des Wassers wird das Cl gegen oder gegen Hydroxyd 

 ausgetauscht, man erhält äther- oder alkoholartige Substanzen, z.B. 



C*^h'cHo I ^ ^^^ CeHs — CHo — C6H4— CH2OH. 

 Das Endproduct der Reaction von Wasser auf Benzylchlorid ist 

 also ein sehr complicirtes und ist Z. nicht gelungen die betreffenden 

 Verbindungen rein abzuscheiden. Schon bei der Destillation im 

 Vacuum findet Zersetzung statt, zunächst in der Weise, dass Wasser, 

 Salzsäure, Benzylchlorid, Benzytoluol und- hohe harzige Kohlen- 

 wasserstoffe gebildet werden. Letztere nun liefern das Anthracen. 

 Im Vacuum können sie ohne Zersetzung erhitzt bis zum Sieden, z. Th. 

 auch überdestillirt worden^ unter gewöhnlichem Luftdruck tritt beim 

 Erhitzen sofort Zersetzung ein, deren wesentliche Producte Toluol 

 und Anthracen sind. Wird das Rohproduct direct unter atmosphä- 

 rischem Druck destillirt : so treten ganz ähnliche Erscheinungen ein, 

 auch hier bildet sich nicht sofort Anthracen, sondern erst weit jen- 

 seits des Siedepunktes und dann wieder mit Toluol. Bei den 

 Destillationen im Vacuum erhielt Z. das Chlorid C14H13C] leidlich 

 rein und verhält sich dasselbe bei der Destillation unter gewöhnlichem 

 Luftdruck ganz analog dem Rohproduct. Es liefert Salzsäure, Benzyl- 

 toluol, und einen Rückstand, der später Anthracen und Toluol giebt • 

 destillirt man im Vacuum, so geht ein Theil des Chlorids unzersetzt 

 über, der andere erleidet die angegebene Zersetzung. Anthracen 



Zeitscbr. f. ges. Naturw. Bd. XLV, 1S75, ^ 



