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bei 195 — 215'^ Temperatur überging, während in der Betörte eine 

 harzige Masse zurückblieb. Wiederholte Fractionirung ergab eine 

 schwere bei 2l20 siedende Flüssigkeit von stechendem äusserst un- 

 angenehmen, heftig reizenden Gerüche und gelblicher Farbe. Die 



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Analyse führte zu der Formel C7H5NCl2 = C6H5— .— N=.= C 



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so dass man die Entstehung dieser Substanz aus dem Phenylsenföl 

 durch die Gleichung CsHäNCS + ^Cl^CeHsNCCla+SGla ausdrücken 

 kann. Das Chlor entzieht also zur Bildung dieses Isocyanphenyl- 

 chlorid dem Phenylsenföl den Schwefel unter Bildung von Chlor- 

 schwefel, indem an die Stelle des Schwefelatoms zwei Chloratome 

 treten. Das Isocyanphenylchlorid ist höchst reactionsfähig, die Be- 

 rührung mit Eisessig, Anilin, Alkohol, Silberoxyd etc. bringt heftig- 

 ste Einwirkung hervor. Während Wasser bei gewöhnlicher Tem- 

 peratur keinen Einfluss zeigt, bildet sich bei der Digestion beider 

 Substanzen im zugeschmolzenen Eo!ir bei. 100^ eine weisse Krystall- 

 masse, die aus verdünntem Alkohol umkrystallisirt , die lange Na- 

 deln des Diphenylharnstoffs liefert. Die Eeaction geht in 2 Phasen 

 vor sich, zunächst entsteht aus Isocyanphenylchlorid und Wasser 

 Salzsäure und Phenylcyanat, letztes fixirt weiter 1 Mol. Wasser unter 

 vorübergehender Bildung von Phenylcarbaminsäure , die sich unter 

 Austritt von Kohlensäure und Wasser in Diphenylharnstoff umsetzt. 

 In der Mutterlauge fanden sich Mengen von salzsaurem Anilin, die 

 von der Einwirkung eines andern Theiles des Phenylcyanats auf 

 Wasser herrühren. — Da durch Einwirkung von Chlor auf Phenyl- 

 senföl an die Stelle von einem Schwefel- zwei Chloratome treten, 

 lag nahe zu versuchen, ob umgekehrt durch Einwirkung von Schwe- 

 felwasserstoff auf Isocyanphenylchlorid wieder Phenylsenföl zu- 

 rückkehrt. Das bestätigte sich. — Bringt man scharf getrockne- 

 tes Silberoxyd mit Isocyanphenylchlorid zusammen: so tritt eine 

 Reaction ein, die so heftig, (^ss ein Theil der Masse verkohlt. 

 Hierbei augenblicklich der stechende Geruch des Phenylcyanats: 

 C6H5NCCI2 + Ag20 = 2AgCl 4- CeHäNGO. Das vom Silberoxyd ab- 

 destillirte Product wurde mit Ammoniak und Anilin zusammenge- 

 bracht, wodurch der Mono- resp. Diphenylharnstoff gebildet wurde. 

 — Alkohol wirkt auf Isocyanphenylchlorid mit solcher Heftigkeit, 

 dass man die Reaction nur mit Schwierigkeit' zu massigen im Stande 

 ist. Es entweicht Salzsäure und Chloräthyl, das Hauptproduct der 



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 than mit Phosphorsäureanhydrid destillirt liefert unter Alkoholab- 

 spaltung Phenylcyanat, das durch Ammoniak und Anilin in die ent- 

 sprechenden Harnstoffe umgewandelt wurde. — Beim Vermischen 



