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einen Kolben und kochte mit Weingeist aus. Was sicli in 

 Weingeist gelöst hatte, wurde abfiltrirt und mit Kalihydrat 

 gekocht, wobei wieder Ammoniakentbindung eintrat. Die 

 nach dem Aufhören der Ammoniakabspaltung resultirende 

 Flüssigkeit wurde in derselben Weise behandelt, wie die 

 entspreehende beim ersten Versuch erhaltene. Auch in 

 diesem Falle gab der durch Zersetzung des ammoniakali- 

 schen Auszuges erhaltene und getrocknete Niederschlag bei 

 der Sublimation keine Naphtoesäure. 



Ein dritter Versuch wurde auf dieselbe Weise wie der 

 zweite eingeleitet und nur dadurch modificirt, dass die Er- 

 hitzung im zugeschmolzenen Rohre bei 200° vorgenommen 

 wurde. Das erhaltene Product hatte dasselbe Aussehen 

 wie das beim zweiten Versuch beschriebene und wurde 

 ebenso weiter behandelt. Die Ammoniakentwickelung beim 

 Kochen des weingeistigen Auszuges mit Kalihydrat dauerte 

 diesmal mehrere Tage lang; der beim Zersetzen der ge- 

 kochten Flüssigkeit mit Chlorwassersäure erhaltene Nieder- 

 schlag war bedeutender. Er wurde mit Ammoniak extra- 

 hirt, die ammoniakalische Lösung durch Säurezusatz zersetzt 

 und der erhaltene Niederschlag zur Reinigung mit Ammo- 

 niak aufgenommen und mit Chlorwasserstoflfsäure nieder- 

 geschlagen. Aber auch hier konnte aus dem schliesslich 

 erhaltenen Niederschlage durch Sublimation Naphtoesäure 

 nicht erhalten werden. 



Es scheint mir nach diesen gescheiterten Versuchen un- 

 möglich, vom Nitronaphtalin aus wenigstens auf eine bequeme 

 Weise zur Naphtoesäure gelangen zu können, und es be- 

 stätigt sich durch diese Versuche auch die von v. Richter 

 aufgestellte Ansicht*), dass die Leichtigkeit der Substitution 

 der Nitrogruppe durch die Cyangruppe, wie er sie bei Be- 

 handlung von Nitromono-, -di-, und -tribrombenzol mit Cyan- 

 kalium beobachtet hat, dadurch bedingt ist, dass neben der 

 Nitrogruppe noch eine oder mehrere andere electronegative 

 Gruppen in der Verbindung vorhanden sind; und zwar 

 nimmt die Leichtigkeit der Umsetzung mit der Zahl der 

 neben der Nitrogruppe vorhandenen electronegativeu Grup- 

 pen zu. 



*) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. VII. p. 1145. 



Zeitschv. f. d. ges. Naluvwiss. Bd. XLV, 1875. 14 



