die man bei der Einwirkung von Chlor auf Toluol 
wahrnimmt. Trotz vielfacher Abänderung des Ver- 
suches lüsst sich bei der Darstellung des Brombenzyls 
die Bildung einer grósseren oder kleineren Menge von 
Bromtoluol nicht vermeiden. Die Darstellung des 
Brombenzyls aus Toluol gelingt daher lange nicht so 
leicht, wie die des Chlorbenzyls. 
Lässt man aber Brom, bei Gegenwart von Jod, 
auf Toluol einwirken, so bildet sich nur Bromtoluol, 
das, wie stets in diesen Füllen, durch eine geringe 
Menge einer Jodverbindung verunreinigt ist. Bei Ge- 
genwart von Jod bildet sich, selbst in der Siede- 
hitze, nur Bromtoluol, das so leicht von Brombenzyl 
frei erhalten werden kann. Die Anwesenheit von Brom- 
benzyl im Produkt der Einwirkung von Brom auf To- 
1001 verräth sich schon durch den die Augen heftig 
zu Thränen reizenden Geruch, der sich beim Rektifi- 
ciren des Rohproduktes entwickelt. Wie Fittig °) rich- 
tig bemerkt, reizt nur das nicht vollstündig gereinigte 
Bromtoluol etwas zu Thrünen. Dass Kekulé letzte- 
res beobachtete"), rührt daher, dass sein Bromtoluol 
noch durch etwas Brombenzyl verunreinigt war. 
BULLETIN BIBLIOGRAPHIQUE. 
Galitzin, Michel. Catalogue des livres de la bibliothèque 
du prince Michel Galitzin. Rédigé d’après ses notes 
.autographes par A. Gunzbourg. Moscou. 1866. 8. 
Barıaıp Ha mom .م2138‎ Janucku JLbüersmreibnaro Taii- 
Haro Copbrunka Meana 118850815۵ 111701688. Br 
Tpex® .م۵68‎ 11008 1866. 8. 
Ae-Kıyardac. 2:350 وا‎ the ۱۵۵۵۵ pt- 
Xokoyiae. "Ev "16075۸6 1846. 8 
Index scholarum in Universitate regia Fredericiana cen- 
tesimo sexto et septimo ejus semestr. a. MDCCCLX VI 
habendarum. Christiania 1866. 4. 
Det k. Norske Frederiks Universitets Aarsberetning for 
Aaret 1864 og 65. Christiania 1865 — 66. 8 
Norske Universitets- og Skole-Annaler. Udgivne af Uni- 
versitets Secretair. Tredie Række. Christiania 1866. 8. 
+ — — — Tredie Række. VI, 3. 4 Hefte. Christian. 1866. 8. 
30 scripta academica Universitatis Dorpatensis annis 1865 
et 1866 edita. ` 
5) Zeitschr. für Chem. 1866, 116. 
‘6) Ann. Chem. Pharm. 137, ۰ 
des Sciences de Saint- Pétersbourg. 
mit róthlichen Krystallen von zweifach Jodphosphor 
untermischt sind. Die Bestimmung des Mengenver- 
háltnisses des angewandten Jods zur gebildeten Jod- 
wasserstoffsäure überzeugteh mich, dass die hierbei 
stattfindende Reaktion folgendermaassen ausgedrückt 
werden muss: 
8 ۲۳۶۵۶ + 5J = 6PH?O*- 2 HJ + DH + PJ. 
Diese Arbeit ist im Laboratorium der St. Peters- 
' burger Universität unter der Leitung des Hrn. Pro- 
fessors Mendelejeff ausgeführt. 
18. December 1866. 
Über das Verhalten des Toluols gegen Brom, von 
F. Beilstein. (Lu le 14 février 1867.) 
Wie bereits früher mitgetheilt"), zeigt das Toluol 
ein sehr verschiedenes Verhalten gegen Chlor, je 
nachdem man es in der Külte oder in der Hitze der 
Wirkung dieses Gases aussetzt. Das gechlorte To- 
luol ) ,لام‎ 01 (CH;) wird nur unter bestimmten Verhält- 
nissen rein erhalten. Viel einfacher scheint die Wir- 
kung des Broms auf Toluol zu verlaufen. Es wird 
hier leicht reines Bromtoluol?) gewonnen. Das dem 
Chlorbenzyl C,H; (CH,CI) entsprechende Bromben- 
zyl C,H, (CH, Br) ist bis jetzt nicht aus Toluol erhal- 
ten worden’). Es lag die Vermuthung nahe, dass sich 
die beiden Isomeren C;H;Br unter verschiedenen Ver- 
hältnissen aus Toluol würden darstellen lassen. Diese 
Vermuthung wird bestätigt durch die Beobachtung 
Fittig’s‘), dass sich bei der Behandlung des Brom- 
toluols mit Natrium, neben dem flüssigen Ditolyl 
Gu, stets etwas von dem isomeren, krystallisirten 
Dibenzyl bildet. Es beweist dies zur Genüge, dass 
sich beim Behandeln des Toluols mit Brom, neben 
Bromtoluol, immer auch etwas Brombenzyl bildet. Es 
war daher vorauszusehen, dass bei der Einwirkung 
von Brom auf siedendes Toluol sich leicht Bromben- 
zyl würde darstellen lassen. Ich habe diesen Versuch 
ausgeführt und dabei in der That die Bildung von 
Brombenzyl beobachtet. Indessen ist die Reaktion weit 
davon entfernt, jene Schärfe der Resultate zu zeigen, 
Gett 
1) Ann. Chem. Pharm. 139, 
2) Fittig und Glinzer Ann. Ge Pharm. 136, 301. Kekulé 
daselbst 137, S. 184 u 
3) Vgl. Kekulé, Lehrbuch der org. Chem. 2, 563. 
4) Ann. Chem. Phar. 139, 179. 
