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Berechnet.. Gefunden. 
C, 96 . 59,3 59,2 
BH, 5 3,7 4,1 
ی‎ oe سم‎ 
0.82 39,4 — 
162 . 100,0. 
p-Nitrotoluylsäure-Nitril scheidet sich aus der 
heissen, wüssrigen Lósung als ein Haufwerk kleiner, 
weisser, stark glünzender Nadeln aus. Aus Alkohol 
krystallisirt das Nitril häufig in langen, dünnen Pris- 
men. Es schmilzt bei 80°. Das Nitril ist in kaltem ` 
Wasser fast unlóslich und auch in siedendem nur we- 
nig lóslich. Es schmilzt unter Wasser und verflüchtigt 
sich mit den Wasserdümpfen unter Verbreitung eines 
aromatischen Geruchs. Die trockene Verbindung ist 
geruchlos. Durch Kochen mit Alkalien zerfällt das Ni- 
tril in Ammoniak und p-Nitrotoluylsáure. 
Ein eigenthümliches Verhalten scheint das Nitril 
gegen Reduktionsmittel zu zeigen. Der Theorie nach 
sollte hierbei das Nitril der Amidosàure entstehen: 
N. C,H,(NOj) -+ 6H = N. C,H, (NH,) + 2H,0 und 
N. C,H,(NH,) + 2H,0 = C,H, (NH) O, + NH. 
Die Reaktion scheint aber in anderem Sinne zu 
verlaufen. Eine alkoholische Lósung von p-Nitroto- 
luylsäure-Nitril wurde mit Ammoniakgas und hierauf 
mit Schwefelwasserstoff gesättigt. Nach längerem Di- 
geriren wurde die Flüssigkeit zur Trockne verdunstet. 
Der Rückstand lóste sich in siedendem Wasser schwer, 
leicht aber in Salzsäure und wurde durch Ammoniak 
aus dieser Lösung gefällt. Durch wiederholtes Lösen 
in Salzsäure und Fällen mit Ammoniak wurde der 
Körper gereinigt. 
0,1452 Gr. gaben 0,337 CO, und 0,088H,0. 
Berechnet. Gefunden. 
C, 96 ۸ 63,3 
H, 10 6,7 6,7 
N, 28 18,7 -> 
O 16 10,6 Gu 
150 100,0. 
Demnach käme dem Körper die Formel C, H,N,O 
zu, d. h. er ist isomer init p-Amidotoluylsiure-Amid. 
Seine Entstehung erklürt sich aus der Gleichung: 
C,H, (NO, )N 4- 6H.— C, Hu NO + H0. 
Der Körper schmilzt schon bei 90°, er hat offenbar 
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421 des Sciences de Saint-Pétersbourg. 
Prismen. Der Äther schmilzt bei 55° und ist in hö- | 
herer Temperatur ohne Zersetzung flüchtig. 
5) Para-Nitrotoluylsäure-Amid und Nitril, 
Das Amid bildet sich leicht bei der Einwirkung 
des Chlorids auf Ammoniak. Man mischt 4 Theile p- 
Nitrotoluylsäure mit 5 Theilen PCI,, erwärmt ge- 
linde und destillirt nach Beendigung der lebhaften 
Reaktion das unter 130° Siedende ab. Man giesst dann 
den Retorteninhalt in kleinen Portionen in concen- 
trirtes, gut abgekühltes Ammoniak. Man bringt nach 
24 Stunden die Masse auf ein Filter, wäscht durch 
kaltes Wasser die gebildeten Ammoniaksalze weg und 
krystallisirt das Amid aus siedendem Wasser um. Der 
Körper verliert bei 120° nichts an Gewicht. 
0,2348 Gr. gaben 0,4597 CO, und 0411۰ 
Gefunden. 
; Berecchnet. 
0, 96 9 53,4 
Hs 4,4 4,9 
N, ap ۵ E 
tor 48 36,7 لش‎ 
| 180 100,0. 
pas p- Nitrotoluylsüure -Amid scheidet sich 
beim Erkalten einer heissen, wüssrigen Lósung in fast 
farblosen, lebhaft perlmutterglänzenden Blättchen ab; 
bei sehr langsamer Abkühlung bilden sich ausgebil- 
dete Prismen. Das Amid schmilzt bei 151°, es ist in 
kaltem Wasser sehr schwer löslich, in heissem etwas 
leichter. 
Brom wirkt auf das Amid sehr lebhaft ein. Nach 
längerem Erhitzen damit wurde die Masse mit Kali- | 
lauge behandelt. Dadurch löste sich die Hauptmenge 
auf und wurde aus der alkalischen Lösung durch Säu- 
ren gefällt. Der in Kalilauge unlösliche Rückstand kry- 
stallisirt aus Wasser in schönen gelben Nadeln. 
Para - Nitrotoluylsäure - Nitril N (C;HdNO,]) 
bildet sich, wenn man 3 Thle. p-N itrotoluylsäure-Amid 
mit 4 Theilen PCI, erhitzt. Nach dem Abdestilliren des 
Phosphor - Oxychlorids digerirt man den Retortenin- 
halt mit Natronlauge und filtrirt dann das ungelóste 
Nitril ab. Man reinigt den Körper durch Umkrystalli- 
siren aus Alkohol und dann aus Wasser. 
0,2186 Gr. gaben 0,474600, und 0,0805H,0. 
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