Bulletin de l'Académie Impériale 
203 
CH, CH, CH, 
we ah 
CH, CH, CH, CH, 
Na VS 
C + C 
| LN 
C CH, OH 
IN 
CH, H 
Beide Dihexylenen würden also Aethylen sein, in 
welchem zwei Wasserstoffatome durch Methyl, ein 
drittes — durch Aethyl und endlich das vierte Was- 
serstoffatom durch ein tertiäres Hexyl vertreten wä- 
ren. Der Unterschied beider würde, ähnlich dem Un- 
terschiede zwischen den beiden Hexylenen selbst, dar- 
in bestehen, dass in einem Dihexylen die Methylradi- 
kale an ein und demselben Kohlenstoffatome, im anderen 
dagegen an a aa 05 gelagert 
wären; ausserdem wäre die Struktur der Hexylgruppen 
in beiden Fällen verschieden. Selbstverständlich muss 
die Entscheidung der Frage über die Struktur der Di- 
hexylene weiteren Untersuchungen überlassen werden. 
Diese Arbeit ist im Laboratorium des Herrn Prof. 
A. Butlerow ausgeführt worden. 
St. Petersburg, den 27. April (9. Mai) 1978. 
Sur l'acfion de l'iodure de butyle tertiaire sur l'isobu- 
tylène en présence d’oxydes métalliques. Par NM: 
J. Lermontoff. (Lu le 2 mai 1878.) 
Dans son mémoire sur l'isodibutyléne M. Boutle- 
row, en devéloppant ses idées sur la structure et sur 
le mode de formation de ce nouveau hydrocarbure, 
variété isomérique de l’octylène, dit entre autre (p.21): 
«Il n’est pas impossible, qu’en choisissant de cer- 
tains alcools ou des mélanges d’un alcool (ou bien d’un 
dérivé renfermant le radical alcoolique) et d’un hy- 
drocarbure simple C,H,,, on parviendrait à former 
des hydrocarbures C,H,, plus complexes, en soudant 
entre eux les résidus renfermant un nombre inégal 
des atomes de carbone et provenant des hydrocar- 
bures simple C,H, et des alcools des catégories dif- 
férentes. » y 
CH, 
CH, CH, 
Di 
—H,0= C 
| 
C 
SC IG 
CH, C 1CH,. CH, 
CH,. CH, 
Cette pensée contenant à elle seule le germe de 
toute une série de recherches, et devant mener à une 
nouvelle méthode de synthése de hydrocarbures ren- 
fermant un plus grand nombre d'atomes de carbone, 
M. Boutlerow m'a proposé, encore dans le courant 
de l'hiver passé, d'entreprendre quelques expériences 
| dans le sens indiqué. 
J'ai commencé mes recherches sur l'action des 
iodures des radicaux aleooliques de la formule générale 
OH. , ,J, sur les hydrocarbures C,H,,, par Piso- 
butyléne et l'iodure de butyle tertiaire. J'avais en 
vue, outre l'étude de la réactign comme méthode gé- 
nérale de synthése de hydrocarbures plus complexes, 
d'éclaircir d'un côté la structure de l'isodibutyléne et 
d'un autre — le mécanisme de sa formation par con- 
densation de l'isobutyléne. Les produits d'oxydation 
de l'isodibutyléne indiquent clairement que sa struc- : 
|ture chimique doit étre exprimée par la formule 
CH, 
AR 
H  [C(CH,)]. 
C'est-à-dire que l’isodibutylène nous apparait comme 
l'isobutyléne, dont un atome d'hydrogène, apparte- 
nant au groupe méthylénique, est remplacé par le 
butyle tertiaire. Ce qui regarde le mode de sa for- 
mation par l'action de l'acide sulfurique sur le tri- 
méthylearbinol, il peut être envisagée, selon l’expli- 
cation proposée par M. Boutlerow, comme s'accom- 
plissant en deux phases: en premier lieu il se forme de 
l'isobutyléne par déshydratation d'une molécule de 
triméthylcarbinol et en second lieu une nouvelle dés- 
hydratation s'effectue à la fois aux dépens d'une mo- 
