Bulletin de l’Académie Impériale 
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le nombre 0,737. La densité de l’isodibutylene, d’a- 
pres les observations de M. Boutlerow, est égale à: 
0,734. 
En chauffant ce hydrocarbure à une température 
de 100; avec de l'acide chlorhydrique fumant, on 
obtient un chlorure moins dense que l'eau. Le dosage 
du chlore dans ce liquide d'aprés la méthode de Ca- 
rius a fourni 23,5", de chlore. La formule C,H,, Cl 
demande 23,9"; de chlore. Le point d’ébullition, ainsi 
que la densité et l'analyse du chlorure ne laissent 
aucun doute sur la nature du produit obtenu. C'est 
le méme isodibutylöne que celui qui a été obtenu par 
M. Boutlerow, par l'action de l'acide sulfurique sur 
l'isobutyléne ou le triméthylearbinol. | 
Il n'est pas inutile de remarquer à cette occasion, 
que je me suis assurée par une expérience préalable 
que la chaux par elle-méme n'exerce aucune influence 
sur l'isobutyléne. L’isobutylöne liquifié, enfermé dans 
un tube scellé, avec de la chaux et chauffé à 100? 
pendant plusieurs jours, est resté inaltéré. 
En ce qui regarde le second liquide obtenu, son 
point d'ébullition montrait déjà assez clairement que 
J'avais ici entre les mains l’isotributylène qui, d'a- 
prés l'observation de M. Boutlerow, bout à 177,5 
— 178,5". Ä 
Il est nécessaire que j’aborde ici les résultats des 
travaux encore non publiés de M. Boutlerow, sur le 
mode de préparation, les propriétés, et les produits 
d'oxydation de l'isotributyléne. | 
En déterminant la densité de mon produit, bouil- 
lant à 177,5 — 178,5%, j'ai obtenu le nombre 0,774 
identique à celui que M. Boutlerow a trouvé pour 
l'isotributyléne. 
L'oxydation de l'isotributyléne obtenu comme pro- 
duit principal de la réaction déerite plus haut a été 
effectuée au moyen d'un mélange de bichromate de 
potasse et d'acide sulfurique dilué d'un poid égal 
d'eau. Le mélange a été abandonné à la température 
ordinaire pendant 7 jours. La réaction se manifeste 
par le changement de couleur et par un dégagement 
lent d'acide carbonique; au début on remarque une 
légere élévation de température. Avant de séparer 
par distillation les produits formés, le mélange a été 
étendu par une forte quantité d'eau. Les premières 
portions du distillé contiennent un liquide oléagineux 
qui consiste principalement en hydrocarbure resté in- 
altéré; plus tard les gouttes oléagineuses passant à la 
distillation avec de l’eau, se solidifient dans le réci- 
pient et le réfrigérant lui-même sous la forme d’une 
substance blanche rappellant le stéarine par son aspect. 
Cette substance, qui forme le produit principal de 
l'oxydation, a été séparé par filtration du liquide 
acide, aqueux sur lequel elle surnage, desséché par 
pression entre des doubles de papier et soumis à la 
distillation. Le thermométre s'est élevé jusqu'à la 
température de 2597 mais la quantité de substance 
était insuffisante pour déterminer avec précision son 
point d'ébullition; il differe dans tous les cas trés peu 
du point d'ébullition trouvé par M. Boutlerow pour 
l'acide solide qu'il a obtenu en oxydant l'isotributy- 
léne. | 2 
L’acide solide obtenu dans mes expériences com- 
mence à fondre vers 61° (M. Boutlerow a trouvé 
pour son acide un nombre rapproché de celui-ci) et 
se montre identique par toutes ses propriétés à l'acide 
de M. Boutlerow. 
En faisant agir Viodure de butyle tertiaire sur 
l'isobutyléne en présence de l'oxyde de caleiunt, on 
obtient, par conséquent, exclusivement deux produits, 
savoir: l’isodibutylene et l’isotributylöne, tous les deux 
identiques aux hydrocarbures obtenus par la conden- 
sation directe de l’isobutylène au moyen de l'acide 
sulfurique. La réaction ayant ici lieu peut étre ex- 
primée par les équations suivantes: 
C,H, + CHJ — JH = CH. 
GH,+ CHJ — JH = C,H,,. 
La formation de l'isotributyléne dans cette réaction 
peut trouver encore une autre explication. On peut 
supposer que l'isotributyléne s'obtient en vertu de 
l'action directe de deux molécules de iodure sur une 
molécule d’isobutylöne, selon l'équation: 
C,H, + 2(0,H,J) — 2JH — Co H,,. 
L'isotributyléne obtenu dans ce cas pourrait ne pas 
étre identique à celui que l'on obtient en remplacant 
Vhydrogéne de l'isodibutyléne par le radical butyle 
tertiaire. ; ; 
Si la premiere des suppositions énoncées plus haut 
est juste, l'action de l'iodure de butyle tertiaire sur 
l'isodibutyléne OH. devrait absolument générer un 
tributyléne identique à celui obtenu par l'action du 
méme iodure sur l’isobutylène C,H,. 
