485 
des Sciences de Saint- Pétersbourg. 
486 
solution ne présenta non plus aucun produit homogène. 
Ainsi ma supposition sur les propriétés basiques de 
ce corps ne fut pas constatée; l’étude ultérieure avait 
démontré que ce corps appartient aux azodérivés. Sa 
solution alcoolique chauffée avec la potasse caustique 
et la poudre de zine se décolore; mais dés qu'on 
cesse à la chauffer elle réprend sa couleur rouge; il 
est évident qu'il se forme une hydroazocombinaison, 
mais son oxydation instantanée ne permet pas de pro- 
fiter de cette réaction, pour la préparer; cette cir- 
constance me porta à essayer l'action du sulfhydrate 
d'ammoniaque. La substance était broyée en poudre 
et additionée d’alcool saturé d'abord d'ammoniaque, 
puis d’hydrogene sulfuré. Quand ou laisse passer H,S, 
l'azodérivé se dissout peu à peu et l’hydroazodérivé se 
dépose à mesure qu'il se produit, en forme d'une 
poudre blanche, lögerement colorée en jaune; la réac- 
tion s'achéve en matras chauffés au bain-marie. Pen- 
dant le réfroidissement de la dissolution la plus grande 
partie de l'hydroazocombinaison se précipite en beaux 
cristaux blancs et brillants en forme de tablettes; le 
reste, étendu d'une quantité suffisante d'eau se sépare 
de la dissolution en poudre blanche. La substance ainsi 
obtenue doit étre soumise au lavage avec de l'eau, ra- 
pidement pressée entre des feuilles du papier buvard, 
séchée dans le vide sur H,SO, et enfin cristallisée de 
l'aleool; l’alcool chaud la dissout trés bien, l’alcool 
froid moins, ce qui permet de la purifier facile- 
ment. Si l'on filtre la dissolution alcoolique, saturée 
et chaude dans un petit vase froid, l'hydroazocombi- 
naison se dépose, sous la forme des tablettes blanches 
et brillantes; les cristaux doivent être rapidement sé- 
parés de la dissolution qui les recouvre et dont la cou- 
leur devient de plus en plus rouge sous l'influence de 
l'air, en méme temps que le liquide commence à dé- 
poser les cristaux rouges de l'azodérivé. L’hydroazo-. 
combinaison exposée à l'air est assez stable, à la 
température ordinaire; étant chauffée, elle s'oxyde 
facilement en se colorant de plus en plus en rouge; 
elle fond à 171?— 172? d'abord en un liquide inco- 
lore, qui rapidement se colore en rouge et parait se 
décomposer. La détermination du carbone et de l’hy- 
drogène donna les résultats suivants: 
‘0,1714 gr. de substance desséchée dans le vide, sur 
H,80, ont donné 0,4987 CO, et 0,1174 H,O, ce qui 
correspond à 79,357, C et 7,619, H 
Les résultats de cette analyse conduisent à la for- 
mule C,, H,,N, ou bien à C„H,,N,, qui présente la 
premiére doublée et gët de deux atomes d’hy- 
drogene. 
. C, HN; C4 HN, 
ex i gw & 
0.,....79,35% 79,22%, 79,62%, 
HE ig 6,61 7,54 7,10 
Ns — 13,24 13,28 
Les résultats de l'analyse de ce nouveau azodérivé 
et de sa hydroazocombinaison, sa génération de la pa- 
ratoluidine sous l'influence des substances oxydantes, 
permettent à conclure, que ce corps a la méme for- 
mule moléculaire, que les azotoluols C,,H,,N, et alors, 
nous avons un cas d'isomérie intéressant. Ce corps 
peut-étre aussi un polymére de l'azotoluol et alors 
sa formule moléculaire est n(C.H.N); ou bien il se 
forme de la paratoluidine en vertu d'une réaction plus 
compliquée — savoir, qu'il y a une perte non seule- 
ment de l'ydrogéne ammoniacal, mais encore celle 
du groupe hydrocarboné. La substance n'étant pas 
volatile, il ne restait pour résoudre la question que 
l'étude de ses métamorphoses chimiques. Je commen- 
cai par la préparation des nitro- et des haloido-déri- 
vés; aprés un grand nombre d'essais, je n'ai pu ob- 
tenir qu'un seul nitro-dérivé. J'essayai l'action de 
l'acide nitrique de poids spécifique, de 1,4 jusqu'à 
1,48; dans tous les cas il ne réagissait que sous 
l’action de la chaleur. On introduisait l'azodérivé à 
petites portions dans l'acide nitrique, chauffé dans 
un petit vase, il s'en dégageait des vapeurs rouges; 
aprés que la réaction a été terminée on versait le 
contenu du vase dans l'eau, il se formait un précipité 
volumineux blanc qui aprés étre lavé et séché fut 
traité par divers dissolvants; il se dissout en partie 
dans l’alcool, en partie dans l'éther et dans le ben- 
zol, etc., mais aucune de ces dissolutions ne donne 
pas de produit cristallin. On arrive à un résultat ana- 
logue en traitant la substance par l'acide nitrique fu- 
mant, bien réfroidi avec de la glace; un résultat 
plus favorable fut atteint par l’action de l'acide ni- 
trique fumant, sans réfroidissement. Il se forme une 
grande quantité de vapeurs rouges et le liquide s'é- 
chauffe par lui méme et il se dépose une poudre 
jaune; cette poudre ne se dissout pas ni dans l'alcool, 
ni dans l'éther, ni dans le benzol; il se dissout seu- 
