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Bulletin de l'Académie Impériale 
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lement dans l'acide nitrique du poids spécifique 1,48; 
dans un acide plus faible la solubilité est bien moindre. 
Dissoute dans l'acide nitrique et évaporée sur un bain- 
marie, la nitrocombinaison cristallise en forme de ta- 
blettes jaunes; cette substance ne fond pas sans se 
décomposer; soumise à une température au dessus de 
350? dans un tube capillaire, elle se transforme en un 
liquide noir, qui se solidifie par le réfroidissement; 
légèrement chauffée (sur une spatule de platine) elle 
s'enflamme et brule comme la plupart des combinai- 
sons nitrées; le rendement est peu considérable; les 
nombres fournis par l'analyse conduisent à l'une des 
formules C,,H,, (NO,),N,0, C,,H,, (NO,),N,O. Par con- 
séquent l'acide nitrique oxyde le produit nitré formé 
par son action; la réaction est donc la méme que dans 
le cas de l'ortho et du paraazotoluol. 
1)0,2162gr. de substance ont fourni 0,376 CO, 
et 0,0593 gr. H,O, ce qui correspond à 47,30%, C et 
3,04", H. 
2) 0,2088 gr. de substance ont fourni 0,3602 gr. 
CO, et 0,0564 gr. H,O, ce qui correspond à 47 ,059/,C 
. et 3,00% H. 
Trouvé et exigé par les formules: 
C, H,, (NO,), N,OC,,H” (N0,), N,O 
I II 
C...47,30 47,05%, . 46,539, 47,729, 
H- soi 3,00 3,04 2,84 
N d 19,39 27,52 
üt ax 31,04 21,92 
Ces données permettent de conclure que le groupe 
C,H,N n'entre pas moins de deux fois dans la for- 
mation d’une molécule du nouveau azodérivé. 
- Pour éclaircir encore plus cette question, j'ai essayé 
d'obtenir des haloido-dérivés, mais en vain. La disso- 
lution alcoolique de l'azocombinaison est décolorée par 
l’action du chlore; évaporée ensuite sur H,SO, elle 
donne une petite quantité d'une poudre blanche et 
beaucoup de matières résineuses. Également je n'ai 
pas réussi à obtenir les bromodérivés. 
L'étude de l’hydroazocombinaison fournit plus de 
données, relatives au poids de la molécule; on voit 
premierement que cette hydroazocombinaison diftere 
essentiellement par ses propriétés chimiques des hy- 
droazodérivés de l'ortho et du paraazotoluol; tandis que 
ces derniers se transforment, sous l'action des acides, 
en leur isomères tolidines, l'hydroazocombinaison du 
nouveau azodérivé rouge, se dissout dans les acides 
sans aucune transformation isomére et se sépare inal- 
térée, aprés l'addition d'un aleali. Dissoute dans l'al- 
cool bouillant et additionnée d'acide sulfurique concen- 
tré, ou d'acide chlorhydrique, elle forme des précipités 
caillebottés blancs du sulfate et du chlorhydrate; 
ces combinaisons salines sont solubles dans l'eau et 
dans l'aleool, mais je n'ai pas réussi à les obtenir en 
forme de cristaux purs, ni au moyen de l'évaporation 
sur un bain-marie, ni dans le vide sur H,SO,. Dans 
ces conditions, les dissolutions d’abord incolores re- 
coivent premièrement une coloration rose, puis brune; 
le résidu est une masse foncée, dans la quelle on 
distingue pourtant aisément la présence de longues 
aiguilles disposées en rayon; le même résultat s'ob- 
tient avec la solution dans l’acide nitrique. Les acides 
organiques donnent des combinaisons plus stables; la 
solution alcoolique de l'hydroazodérivé, additionnée 
d'une solution aqueuse de l'acide picrique forme un 
précipité cristallin jaune foncé de la combinaison pi- 
crique. La combinaison avec l'acide citrique se dis- 
sout facilement dans l'eau et dans l'alcool; évapo- 
rées sur H,SO, ces dissolutions cristallisent en beaux 
agrégats, formés d'aiguilles fines et soyeuses diver- 
gentes en forme des rayons; /a combinaison la plus 
caractéristique est celle avec l'acide oxalique. Si l'on 
chauffe une faible solution alcoolique de l'hydroazo- 
dérivé et qu'on y ajoute une solution aqueuse d'a-. 
cide oxalique, on voit paraitre quelque temps aprés 
dans le liquide des fils blanes, fins et soyeux, qui 
nagent d'abord librement, puis commencent à former 
des agrégats, disposés en rayons, qui ressemblent 
beaucoup aux graines du pissenlit avec leurs aigrettes 
plumeuses; ces agrégats d'abord petits grossissent peu 
à peu de sorte qu'enfin tout le liquide se prend en une 
masse cristalline. Cette combinaison est peu soluble 
dans l'eau, mais se dissout facilement dans l'alcool, 
surtout à chaud; elle eristallise le mieux dans l'alcool 
étendu. Pour déterminer sa composition on en a fait 
une analyse élémentaire et on a dosé l'acide oxalique. 
1) 0,2993 gr. de cette substance, desséchée dans 
le vide sur H,SO, ont donné 0,7496 gr. CO, et 0,1844 
gr. H,O, ce qui correspond à 68,30%, C et 6,84% H. 
2) Pour doser l'acide oxalique on a pris une quan- 
tité pesée de cette substance desséchée dans le vide 
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