CL 
493 
des Sciences de Saint- Pétersbourg. 
494 
Ils ont les formes suivantes: P, oo P oo et oo P oo 
mésurés. calculés. 
pP. ..130°41’50” kar 
P:P;7,."..121"3840" — 
P:oo9Poo...114?34'30" 114?39' 5" 
P:œPco...119°15 30" 119°10’40”. 
La préparation même de ce corps démontre que 
c'est un métaazotoluol. Les résultats de l'analyse se 
concordent assez bien avec la formule De L’ana- 
lyse a donné les nombres suivants: 
1) 0,245 gr. de la substance ont fourni 0,7182 gr. 
CO, et 0,1576 gr. HO. 
2) 0,2022 gr. de la SE ont fourni 0,595 gr. 
CO, et 0,1286gr. H,O. 
Trouve la formule C,,H,4N, 
I u exige 
C...79,94), 80,25%, 80,00%, 
HS 714 7,06 6,66 
Kc re 
J’ai obtenu jusqu’à présent seulement un dérivé du 
métaazotoluol, nommément l’hydroazocombinaison; elle 
se forme par l'action du sulfhydrate d'ammoniaque sur 
une dissolution alcoolique du métaazotoluol; pour ache- 
ver la réaction il est aussi nécessaire de chauffer au 
bain-marie en un vase scellé; si l'on verse le liquide 
dans l'eau, il se forme une émulsion et quelques heures 
aprés il se rassemble une huile incolore et à demi 
transparente, qui n'est autre chose que l'hydrométa- 
azotoluol. Les propriétés de ce dernier empechérent de 
l’obtenir dans un état suffisamment pur pour l'analyse. 
Laissé dans le vide sur H,SO, pendant plusieurs 
jours il ne se solidifie pas; également il ne cristal- 
lise pas en restant exposé longtemps au froid; sous 
l'action de l'air, il s’oxyde rapidement, jaunit d'abord, 
puis devient orange et se transforme enfin en une 
masse solide et cristalline du métaazotoluol; il se dis- 
sout très bien dans l'aleool. La dissolution alcoolique 
concentrée de cette substance additionnée d’acide chlor- 
hydrique, forme un précipité cristallin, blanc, légère- 
ment jaunâtre de la combinaison chlorhydrique, qui 
se dissout dans l’alcool et dans l’eau; la dissolution 
aqueuse de cette combinaison évaporée cristallise en 
forme de tablettes incolores; additionnée d’alcali elle 
devient trouble et dépose une substance blanche et à 
demi liquide, dont la couleur change rapidement en 
rose fauve; cette substance extraite par l’éther donne 
aprés l'évaporation de ce dernier une masse épaisse, 
à demi liquide d’une couleur légèrement brune; cette 
masse ne se solidifie pas après plus de deux semaines; 
sa dissolution alcoolique concentrée, additionnée d’acide 
chlorhydrique forme un précipité blanc, cristallin pa- 
reil au précédent. De ces données je conclue, que Phy- 
_droazocombinaison du métaazotoluol se transforme sous 
l’action des acides en folidine liquide à la tempéra- 
ture ordinaire ?). 
Il serait d'un grand intérêt d'obtenir le metaazoxy- 
toluol, mais faute d'une quantité suffisante de matière, 
j'ai remis cette recherche à l'avenir. Une petite quan- 
tité du métanitrotoluol fut réduite en métatoluidine à 
l’aide de l'étain et de l'acide chlorhydrique, j'oxy- 
dais la dissolution de sulfate au moyen du mélange 
K,Fe,Cy,, et KHO et il se produisit une matière hui- 
leuse, qui surnageait à la surface du liquide en gouttes 
d'un rouge foncé. Elle fut extraite au moyen de l'é- 
ther, aprés l'évaporation duquel on obtient une sub- 
stance résineuse de couleur fauve, dans laquelle on ` 
observe la présence d'un corps cristallin. Le meil- 
leur moyen de purifier le produit est de le traiter 
avec l'alcool froid, qui dissout trés bien les résines et 
trés peu le produit cristallin; dans l'alcool bouillant ce 
dernier se dissout un peu mieux; en réfroidissant une 
dissolution saturée à chaud on obtient des cristaux en 
forme de tablettes d'un jaune sale; pour les purifier — 
on les soumet à la sublimation; on obtient de magni- 
fiques aiguilles jaunätres, disposées en agrégats sem- 
blables à de petits flocons de neige. Cette substance 
fond à 219° en formant un liquide jaune; elle contient 
Pazote; une dissolution concentrée de potasse cau- 
stique en ébullition ne l'altére pas; l'acide sulfurique 
concentré la dissout; cette solution posséde une cou- 
9) La 13"* livraison de Berl. Ber. de l'année 1878 (p. 1624) se 
trouve un mémoire de M. Goldschmidt «Ueber die drei isomeren 
Tolidine» où l'auteur décrit la formation et les propriétés du meta- 
azotoluol, de son hy ydroazocombinaison et du tolidine; il ne fait au- 
cune mention de mon mémoire «Ueber das Métaazotoluol », publié 
dans la rege cà (19) livraison de ce méme journal de Ti année 
1877 (p. 2097). Dans ce mémoire j'ai décrit la formation et les pro- 
riétés du métaazotoluol; de plus j'y ajoutai, que je suis occupé à 
étudier les dérivés du métaazotoluol. 11 est impossible. de ne pas 
s'étonner de cette négligeance de M. Goldschmidt à l'égard de la. 
littérature; le métaazotoluol, préparé par lui fond à une température 
moint élevée (51°); il décrit Phydroazodérivé comme un — cris- 
tallin, tandis que chez moi il ne cristallisait dans aucunes condi- 
ions. Quant à la métatoluidine ces données sont — à ge 
que j'ai obtenues 
