24 Physiologie, Biologie, Anatomie u. Morphologie. 



Fischer, Emil und Passmore, Francis, Ueber kohlenstoff- 

 reichere Zucker arten aus der Mann ose. (Berichte d. 

 deutschen Chem. Gesellsch. 1891. Nr. 23. p. 2226.) 



Die Zucker verbinden sich wie die gewöhnlichen Aldehyde oder 

 Ketone mit der Blausäure (HCN). Durch Verseifen der zunächst 

 gebildeten Cyanhydrine entstehen Säuren, deren Lactone durch Eeduction 

 in Zucker verwandelt werden, welche ein Kohlenstoffatom mehr enthalten, 

 als die ursprünglichen Zucker, auf welchem Wege der synthetische Auf- 

 bau immer kohlenstoffreicherer Zucker möglich ist. [Vergl. E. Fischer, 

 Synthesen in der Zuckergruppc. (Ber. d. Deutschen Chem. Gesellsch. 28 

 p. 2114. Ref. diese Zeitschrift 44, p. 111.)] Verfasserstellten von der 

 Mannose (aus Steinnussspähnen gewonnen) ausgehend dar : die Manno- 

 heptonsäure, die Mannoheptose und durch Reduction der letztei'en den 

 siebenwerthigen Alkohol d Mannoheptit, der mit dem von Maquenne 

 als siebenwerthiger Alkohol charakterisirten Perseit (in den Früchten von 

 Laurus Persea vorkommend, Compt. rend. 107, 583 u. Ann. chem. 

 et phys. [fi3,] 19, 1) sich identisch erwies. Da der Mannoheptit leicht 

 in Mannoheptose übergeht, so darf man hoffen, auch dieser im Pflanzen- 

 reich zu begegnen. Von Mannoheptose gelangten Verff. auf demselben 

 Wege zu der Mannooctonsäure, Mannoctose und dem Alkohol Mannooctit 

 und von Mannoctose zu Mannonononsäure und Mannononose. Die Nonose 

 gährt ebenso leicht, wie die Mannose oder Traubenzucker, sie ist dem 

 Traubenzucker so ähnlich, dass sie leicht mit ihm verwechselt werden 

 kann. Sie wird dagegen leicht durch die Phenylhydrazinverb. erkannt. 

 Die Gährfähigkeit der Nonose ercheint um so interessanter, als diese 

 Eigenschaft der Mannoheptose , der Mannoctose und ebenso den bisher 

 bekannten Pentosen (Arabinose und Xylose) fehlt. Dagegen gähren die 

 meisten Hexosen und ebenso die Glycerosen. Die Hefe bevorzugt daher 

 offenbar diejenigen Zuckerarten, deren Kohlenstoffgehalt der Zahl drei 

 oder einem Moltiplum derselben entspricht. Das Vorkommen der Nonose 

 in der Pflanze könnte nicht überraschen, denn dass diese mit Glycerin- 

 aldehyd arbeitet, ist mehr als wahrscheinlich und wenn der letztere so 

 leicht sich zu einer Hexose condensirt, so erscheint es gewiss möglich, 

 dass unter anderen Bedingungen auch drei Molecüle desselben zur Nonose 

 zusammentreten. Beachtenswerth ist das optische Verhalten der neuen 

 Producte. Scheinbar in regelloser Weise wechselt das Drehungsvermögen 

 von rechts nach links und umgekehrt : 



Hexonsäurelacton spec. Drehung -j-53.81° 

 Hexose ., „ +12.96° 



Heptonsäurelacton „ „ — 74.23° 



Heptose „ „ +85.05° 



Octonsäurelacton „ „ — 43.58 



Octose „ „ — 3.3° (approximativ) 



Nonononsäurelacton „ ,, — 41.0 



Nonose ,, „ +50.0° (approximativ). 



Welche Einflüsse hier maassgebend sind, lässt sich zur Zeit noch kaum 

 vernuithen, dagegen unterliegt es keinem Zweifel, dass man aus der 

 1 Mannose durch Synthese alle optischen Antipoden der letzten G Producte 



erhalten wird. 



Hohmann (Bonn-Poppelsdorf). 



