Physiologie, Biologie, Anatomie u. Morphologie. 25 



JFiselier, Emil. Ueber die optischen Isomeren des 

 Traubenzuckers, der Gluconsäure und der Zucker- 

 säure. (Ber. d. Deutschen Chem. Gesellsch. 1891.Nr.23. p. 2611.) 

 Wie Verfasser früher gezeigt, verwandelt sich d. Mannonsäure beim 

 Erhitzen mit Chinolin auf 140 theilweise in Gluconsäure, welche ihrer- 

 seits durch ßeduction in Traubenzucker übergeführt werden kann. Das 

 gleiche Verfahren führt von der 1. Mannonsäure (identisch mit Arabinose- 

 carbonsäure) zu den optisch isomeren Verbindungen, die Verf. 1. Glucon- 

 säure und 1. Glucose nennt. Bei weiterer Oxydation mit Salpetersäure 

 entsteht aus beiden die 1. Zuckersäure. Die Glieder der 1. Reihe sind 

 den bekannten Verbindungen (der d. Reihe) ausserordentlich ähnlich und 

 verbinden sich mit diesen zu inactiven Körpern , die als i. Glucose, 

 i. Gluconsäure und i. Zuckersäure zu bezeichnen sind. Die 1. Glucon- 

 säure entsteht aber auch merkwürdiger Weise in reichlicher Menge neben 

 1. Mannonsäure (Arabinosecarbons.) bei der Anlagerung von Blausäure in 

 Arabinose und Verseifung des Säureamides. Nach den bisherigen Er- 

 fahrungen entsteht bei der Synthese einer organischen Substanz mit 

 asymmetrischem Kohlenstoff immer eine inactive Substanz, welche entweder 

 (wie die Traubensäure) als die Combination von zwei optisch entgegen- 

 gesetzten Verbindungen (in die sie sich spalten lässt) aufgefasst oder in 

 einzelnen Fällen, (nach der Theorie von Le Bei und van t'Hoff, 

 wenn das Molecül symmetrisch ist) als eine Analogie der (nicht in 

 optische Componenten spaltbaren) Mesoweinsäure betrachtet werden 

 muss. Insbesondere gilt dies für die Synthese von Oxysäuren durch An- 

 lagerung von Blausäure an Aldehyde (inactive Milchsäure aus Aldehyd, 

 inactive Mandelsäure aus Bittermandelöl und der Traubensäure aus 

 Glyoxal). Man betrachtete dann bisher die optisch in entgegengesetztem 

 Sinne activen Componenten stereochemisch als die rechten und linken 

 Formen der asymmetrischen Configurationen. Da das Molecül der Arabinose 

 unsymmetrisch ist, so kann bei der Addition von Blausäure eine Ver- 

 bindung, welche der Mesoweinsäure zu vergleichen wäre, nicht entstehen, 

 es wäre daher eine inactive Substanz zu erwarten, die wie die Trauben- 

 säure sich in zwei optisch entgegengesetzt active Componenten spalten 

 Hesse, es entstehen aber 1. Mannonsäure und 1. Gluconsäure, die nach 

 Versuchen des Verf. überhaupt nicht einmal zusammen crystallisiren und 

 von denen keine sich selbst noch in zwei optisch entgegengesetzt active 

 Componenten spalten lässt, die aber durch Erhitzen mit Chinolin sich 

 gegenseitig in einander verwandeln lassen. Bezüglich der Isomerie von 

 Traubenzucker und Mannose gibt der Umstand, dass beide dasselbe 

 Glucosazon geben, den Anhaltspunkt, dass die Isomerie auf der Asymmetrie 

 des in der folgenden Formel mit * markirten Kohlenstoffatoms beruht 



CH 2 (OH) . CH (OH) . CH (OH) . CH (OH) CH (OH) . C OH. 



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 (Vergl. Synthesen in der Zuckergruppe.) Verf. hält mit Rücksicht auf 



die gegenseitige Verwandlung beim Erhitzen mit Chinolin es für wahr- 

 scheinlich, dass Gluconsäure und Mannonsäure in Bezug auf dasselbe 

 KohlenstofFatom 



CH 2 (OH) . CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CO OH 



als rechte und linke Formen zu betrachten sind , so dass die 

 stereochemische Isomerie zweier Körper nicht immer, wie man nach den 



