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Bulletin de l’Académie Impériale 
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Zur Analyse wurde es über Schwefelsäure ge- 
trocknet. 
1) 0,2392 Grm. gaben 0,6982 CO* und 0,1145 HO. 
2) 0,1981 Grm.lieferten 24 C. C. Sticktoff bei 19,5° 
C. und 754,1 Millim. Druck. 
Berechnet Gefunden 
2 
€, 168 80,0 79,6 — 
Hox 6,6 6,7 — 
NU 18: TON — 13,6 
210 100,0 
Azotoluid schmilzt bei 137° und sublimirt unzersetzt 
in glänzend schillernden Krystallen. Es ist in Wasser, 
verdünnten Säuren und Alkalien unlóslich, löst sich aber 
in concentrirter Schwefelsäure und wird daraus durch 
Wasser wieder gefällt. Es ist in heissem Alkohol be- 
deutend leichter löslich, als in kaltem, übrigens erhöht 
die Gegenwart des obengenannten öligen Körpers 
die Löslichkeit des Azotoluids in Alkohol um ein Be- 
trächtliches. Die Bildung des Azotoluids erklärt sich 
durch die Gleichung 
2 [GH, (N®,)] =40 = =6,H, N, 
Den Beobachtungen Alexejeff’s zufolge ist Azoben- 
zid nicht das unmittelbare Reduktionsprodukt des Ni- 
trobenzols durch Natriumamalgam. Hierbei entsteht 
vielmehr zunächst Azoxybenzid, welches erst durch 
weitere Reduktion in Azobenzid übergeht. Es liess 
sich ein Gleiches beim Nitrotoluol vermuthen. Wenn 
es mir nun auch nicht gelungen ist, das Azoxytoluid 
in reinem Zustande zu gewinnen, so machen doch 
meine Versuche die Existenz dieses Körpers äusserst 
warscheinlich. 
Schon oben wurde eines öligen Körpers erwähnt, 
welcher das Azotoluid bei seiner Bildung begleitet 
und sich durch Alkohol wegwaschen liess; als nun 
diese alkoholische Flüssigkeit verdunstet nücds; so 
schied sich die ganze Masse des Öls aus, welches offen- 
bar nichts als Azoxytoluid ist. Die Menge desselben 
schwankt je nach der Quantitüt des angewandten 
Natriumamalgams. Nimmt man z. B. auf 1 Molekül 
Nitrotoluol 3 Atome Natrium, so erhält man fast nur 
den óligen Kórper; ihn vollkommen rein zu erhalten 
ist mir übrigens selbst dann nicht gelungen. Durch 
Destillation lässt er sich zwar von beigemengtem Ni- 
trotoluol befreien, und man bemerkt auch hierbei den 
constanten Siedepunkt 282° des Azotoluids, aber der 
Kórper erleidet dabei zugleich eine bedeutende Zer- 
setzung. Durch Behandlung mit Lösungsmitteln end- 
lich war es mir unmöglich, ihn von beigemengtem Azo- 
toluid zu befreien. Die Analysen des möglichst gerei- 
nigten Azoxytoluids gaben daher Zahlen, welche zwi- 
schen €, H, N, uud €, H,, N, © lagen. Das Ver- 
halten des in Rede stehenden Kórpers gegen Natrium- 
amalgam hebt übrigens alle Zweifel über die Natur des- 
selben auf. Durch die Wirkung dieses Reagens geht 
nämlich der ólige Kórper leicht in Azotoluid über. 
In der Absicht, einen dem Hydrazobenzol und Ben- 
zidin homologen Kórper darzustellen, lóste ich das 
rohe Azoxytoluid in Weingeist, versetzte es mit Am- 
moniak und sáttigte die Lósung mit Schwefelwasser- 
stoff. Durch Erwürmen im Wasserbade unterstützte 
ich die Einwirkung dieses Gases und erhielt nach dem 
Erkalten einen festen Kórper, der, aus Alkohol um- 
krystallisirt, Krystalle lieferte, welche sich bei einer 
vorläufigen Prüfung wie Hydrazotoluid verhielten, 
Ich bin mit dem genaueren Studium dieses Kórpers 
noch beschäftigt. 
Nitronaphtalin wird in alkoholischer Lüsung 
ebenfalls sehr leicht von Natriumamalgam angegriffen. 
Die Flüssigkeit erhitzt sich, wird trübe und dunkel, 
und scheidet eine flockige Masse aus. Nach beendigter 
Zersetzung leitet man einen Strom Kohlensäure durch 
die Lósung und erhält dadurch einen dunkelgelben 
Niederschlag, der wiederholt mit Weingeist ausge- 
kocht wird. Man löst dann den Körper in Chloroform, 
fällt die filtrirte Lösung mit Alkohol, und erhält 
nach dem Abfiltriren des Niederschlages und Waschen 
mit Alkohol Azoxynaphtalid €, H,, N, ©. 
1) 0,2744 Grm. bei 100? getrockneter Substanz ga- 
ben 0,8099 CO* und 0,1208 HO. 
2) 0,2350 Grm. Vatagtag 18 CC. Stickstoff bei 
8° und 750 Millim. Druck. 
Berechnet i Gefunden 
E 240 80,6 80,4 — 
Hoci 4,6 4,9 — 
N, — 48 9,3 PES 9,0 
9:16 5,5 
298 100,0 
Azoxynaphtalid ist ein mens le amorpher Kör- 
per, der sich beim Erhitzen zersetzt. Er zeichnet sich 
