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Bulletin de l’Académie Impériale 
hat Hr. Jaworski die Analyse des von mir angekün- 
digten Azotoluids geliefert. Diese Umstände nôthigen 
mich schon jetzt meine unvollendeten Resultate zu 
veröffentlichen, wobei ich mir jedoch eine ausführliche 
Abhandlung vorbehalte. 
Der durch die Einwirkung von Natriumamalgam 
auf Nitrotoluol entstehende krystallinische Körper ist 
Azotoluid, wie die folgende Analyse beweist. 
0,1202 gr. Substanz gaben bei der Verbrennung 
0,0685 gr. HO und 0,3520 gr CO. 
Berechnet Gefunden 
€, 80,00 79,87 
NA 6,67 6,83 
N 13,33 
100, 00 
Aus heissem Alkohol scheidet sich das Azotoluid in 
Gestalt von mehr als zolllangen morgenrothen Nadeln 
aus. Es löst sich in Äther leicht auf. Beim Erhitzen 
schmilzt es bei 137° und sublimirt dann ohne Zer- 
setzung. Gegen Brom und Wasserstoff verhält es sich 
ganz so, wie ich es vom Azobenzid angegeben habe. 
Mit Brom erwärmt es sich beträchtlich ohne eine Spur 
von Bromwasserstoff zu bilden. Nach dem Verdunsten 
des Bromüberschusses hinterbleibt eine röthlich ge- 
fárbte Masse, das Bromadditionsproduct, welches aus 
heisser alkoholischer Lösung in Eorm sehr kleiner 
warziger Krystalle anschiesst. Beim Erwärmen zwi- 
schen zwei Uhrgläsern sublimiren dieselben und setzen 
sich in Gestalt irisirender Nadeln ab, ohne dass Brom- 
wasserstoff gebildet wird. Obgleich ich diesen Körper 
noch nicht analysirt habe, so kann derselbe nach synthe- 
tischen Versuchen nichts anderes sein als G,,H,,N,Br.. 
Behandelt man die alkoholische Lösung des Azoto- 
luids nach Essigsäurezusatz von neuem mit Natrium- 
amalgam bis zur Entfärbung, so entzieht Äther dem 
troeknen Verdunstungsrückstande einen in glimmer- 
ähnlichen, fast farblosen Blättchen krystallisirenden 
Körper, dem die Formel €,,H,;N, zukommt, der also 
dem Hydrazobenzid oder dem Benzidin entspricht. 
0,1247 gr. Subst. gaben 0,0868 gr. H, O und 
0,3637 gr. GO... 
EE Gefunden 
£u, 79,25 79,54 
He 7,55 7,73 
N, 13,20 
100,00 
Ganz auf dieselbe Weise wie zu Nitrotoluol ver- 
hält sich Natriumamalgam zu Nitrocymol, welches aus 
dem Cymol des Römischkümmelöles dargestellt wurde, 
Der so gewonnene krystallinische Körper bildet kirsch- 
rothe dünne Tafeln von ausgezeichneter Schönheit und 
bis zu fast einem Zoll Durchmesser. Die Analyse be- 
stätigte die Zusammensetzung € Haş N, des hes: 
mids. 
0,1024 gr. Subst. gaben 0,0839 H,O und 0 ‚3074 
gr. CO. 
Berechnet Gefunden 
C4. 81,63 81,88 
Ne 8,85 9,10 
N, 9,52 
100,00 
Mit Brom giebt Azocymid unter den oben ange- 
führten Erscheinungen ein in platten Nadeln krystal- 
lisirendes Additionsproduet. Bei weiterer Behandlung 
mit Natriumamalgam entfärbt sich die Lösung, wie 
die des Azotoluids, beim Stehen an der Luft indessen 
wird sie wieder roth. Der Schmelzpunkt des Azocy- 
mids liegt bei 86 °. Diese auffallende Erscheinung ver- 
mag ich noch nicht vollständig zu erklären. Die Un- 
tersuchung des entsprechenden Abkömmlings des Cy- 
mols aus Steinkohlentheeröl, mit der ich beschäftigt 
bin, wird vermuthlich Aufschluss darüber geben. 
Auch Nitroxylol und Nitrocumol liefern bei der 
Einwirkung von Natriumamalgam rothe krystallinische 
Körper, welche ich indessen noch nicht analysirt habe. 
Unzweifelhaft sind dieselben jedoch Azoxylid und Azo- 
cumid. In nächster Zeit werde ich diese Verbindungen 
analysiren und zu vergleichenden Studien ihrer Ei- 
genschaften übergehen. 
Universitäts- Laboratorium Zürich, 
den 30. (18.) December 1864. 
Über den Feldzug des Darius gegen die Scythen 
i. J. 513. Eine historisch-strategische Untersu- 
chung von Friedrich v. Smitt, correspondi- 
rendem Mitgliede der Akademie. (Lu le 24 no- 
vembre 1864.) 
Die Frage über diesen Kriegszug der Perser ist in 
neuerer Zeit ófter in Anregung gebracht worden, 
ohne dass, wie es scheint, eine befriedigende Lüsung 
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