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Bulletin de l'Académie Impériale 
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Über die Phenylchlorüre, von N. Sokoloff, stud. 
med. (Lu le 1 juin 1865.) : 
Die vorliegende Arbeit ist durch die widersprechen- 
den Angaben hervorgerufen, welche sich bei verschie- 
denen Autoren über die beiden Phenylchlorüre finden, 
deren eines durch Einwirkung von Fünffachchlor- 
phosphor auf Phenylalcohol (Laurent u. Gerhardt, 
Aun. d. Ch. u. Ph. 75, 79), das andere aber durch 
Einwirkung von Chlorjod auf Benzol entsteht (H. Mül- 
ler, Zeitsch. für Chem. u. Pharm. VII. 65). 
Laurent und Gerhardt geben nämlich an, dass 
ihr Phenylchlorür schon durch Wasser und schneller 
durch Kali allmählich eine Zersetzung erleide, wobei 
Phenol wieder auftrete und Chlorkalium gebildet werde. 
Riche dagegen sagt in seinen Beiträgen zur Geschichte 
des Phenols und Benzols (Zeitschr. f. Chem. u. Pharm. 
IV. 639), dass er das Phenylchlorür von Laurent 
und Gerhardt auf keine Weise durch Kali zersetzen 
konnte, und Church endlich (Ann. d. Ch. u. Ph. 128, 
216) erklürt die beiden Phenylehlorüre in allen von 
ihm untersuchten Beziehungen für identisch und zer- 
setzbar durch Kali in alkoholischer Lösung. ` 
So widersprechende Angaben führen aber nothwen- 
dig zu dem Schlusse, dass die Natur der beiden Phe- 
nylehlorüre noch nicht hinreichend erkannt sei, und 
ich habe es daher unternommen auszumitteln, ob diese 
beiden Kórper in der That identisch, oder nur isomer 
seien. 
Die Materialien zu meinen n Unférvsisipon wurden 
auf — Weise dargestellt. 
Das Produkt der Einwirkung von Fünffachchlor- 
phosphor auf Phenol wurde fractionirt und nur das 
unter 145? C. siedende angewendet. Nach der Be- 
handlung mit starker Kalilauge wurde es mit Wasser 
gewaschen, und da es sich noch mit Spuren einer 
fremdartigen Substanz verunreinigt zeigte, über Ätz- 
kali in Stücken destillirt. 
Phenylchlorür aus Benzol wurde nach der von 
Müller angegebenen Methode dargestellt, welche sehr 
gute Ausbeute giebt, wenn man mit dem Einleiten von 
Chlor aufhórt, sobald eine herausgenommene Probe 
in schwacher Kalilósung zu Boden sinkt. Das Produkt 
wurde fractionirt und ebenfalls nur das unter 145° C. 
siedende in Arbeit genommen. Um die letzten Spuren 
von Jod daraus abzusondern, wurde das Geste über 
Âtzkali in Stücken destillirt. 
Bei der Analyse dieser Körper wurden folgende 
Resultate erhalten. | 
0,268 grm. Phenylchlorür aus Phenol gaben 
CO, = 0,626 grm.,entsp. C— 0,1706 grm. od. 63,677, 
H,0— 0,110grm. » H—0,013 grm.od. 4 3”, 
Die Formel C,H,Cl verlangt C = 64% 
H— 4,44 
0,205 grm. Phenylchlorür aus Benzol gaben 
CO, — 0,480grm., entsp. C—0,1308grm.od. 63,8‘) - 
H, 0= 0,088grm. » H—0,0097grm.od. 4 Ki 
Die Formel C,H,Cl verlangt 64, C. und 4,44 H. 
Nachdem ich mich auf diese Weise von der Rein- 
heit der Körper überzeugt hatte, untersuchte ich 
ihre physikalischen Eigenschaften. "erde sind klare, 
bewegliche Flüssigkeiten von angenehmem, aromati- 
schen Geruche, welcher jedoch bei beiden nicht ganz 
derselbe ist. Beim Erkalten bis zu — 15° C. werden 
sie nicht fest. Der Siedepunkt des Chlorürs aus Ben- 
zol liegt bei 13275 C., der des Chlorürs aus Phenol 
bei 136^ C., beide bei 767" Barometerstand bestimmt, 
Die as Gewichte der beiden Körper sind be- 
deutend verschieden, denn ich fand für: 
Chlorür aus Benzol. | Chlorür aus Phenol, ás 
bei 0? C. — 1,1499. 1,1199... 200 
+ 10° C. = 1,1347. 1,108b adl 
+ 20? C. = 1,1258. 1,099. 
+ 30° C. — 1,1188. 1,092. 
In ihren chemischen Eigenschaften sind beide Kör- 
per hinsichtlich mehrerer Reactionen ganz ähnlich: 
Aus der Beschreibung der Reinigung derselben ergiebt 
sich schon, dass sie von Ätzkali weder in wässriger 
Lösung, noch in Stücken zersetzt werden, und, wie 
folgende Versuche beweisen, verhält auch eine der 
holische Kalilösung sich ganz ebenso. 
10 grm. der Phenylchlorüre wurden in einem Kölb- 
chen eine halbe Stunde lang mit starker alcoholischer 
Kalilauge gekocht; es bildete sich hierbei keine Spur 
von Chlorkalium, die Flüssigkeiten waren immer klar 
und theilten sich nach dem Erkalten in zwei Schich- 
ten. Nach dem Zusatze von Wasser sank die obere, 
aus unverändertem Phenylchlorür bestehende Schicht 
zu Boden, und bei der Wägung wurden davon 9,5 
grm. erhalten: Auf "e Weise — - EE 
action nicht. 
