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Bulletin de l'Académie Impériale 
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aus Phenylchlorür aus Phenol, wenigstens wenn man 
Salpetersäure von der angegebenen Stärke nimmt. 
15 grm. Phenylchlorür gaben auf diese Weise 11 grm. 
flüssiges und 7 grm. festes Produkt. 
Nach diesen Untersuchungen ist es klar, dass das 
Phenylchlorür aus Benzol schon bei der gewöhnlichen 
Temperatur von Salpetersäure vollständig nitrirt wird; 
Phenylchlorür aus Phenol hingegen widersteht unter 
denselben Umständen energisch der Einwirkung von 
Salpetersäure, und nur ein höchst kleiner Theil des- 
selben wird nitrirt, während der grösste Theil davon 
unverändert bleibt. 
Die festen Nitroprodukte sind in kaltem Alkohol 
und Äther fast unlöslich, in heissem Alkohol aber lösen 
sie sich leicht auf, und nach dem Erkalten scheiden 
sie sich vollständig in Form von zolllangen, weissen 
krystallinischen Nadeln aus. Sie wurden mehrmals 
aus Alkohol umkrystallisirt und dann zur Analyse ver- 
wendet. 
0,615 Nitroprodukt aus Phenol gaben: 
CO, — 1,041 grm., entsprechend C — 0,2838 grm. 
H,0 = 0,1515 grm., » H = 0,0168 grm. 
Dieses Resultat entspricht der Formel 
C,H, (N0,) Cl. 
berechnet gefnnden 
€, — 45,71, : C — 46,16), 
H 2,54 1 H— 32,735, 
0,286 grm. Nitroprodukt aus Benzol gaben: 
CO, — 0,482 grm., entsprechend C — 0,1314 grm. 
H,0 — 0,078 grm., » H — 0,0087 grm. 
Dieses Resultat entspricht also ebenfalls der obi- 
gen Formel 
berechnet gefunden 
C, et 45,04 din ee 45,949 
H,— 2,547 H= 3,04), 
0,465 grm. Nitroprodukt aus Phenol gaben 31,8 
C. c. Stickstoff bei 0? C. und 760"" Barometerstand, 
entsprechend 8,58", Stickstoff. Die Formel 
pe € H,(N0 CI 
verlangt = 8,89"/. 
0,458 grm. Nitroprodukt aus Benzol gaben 31,8 
C. c. Stickstoff bei 0? C. und 760"" Barometerstand, 
entsprechend 0,0399 grm. oder 8,71%, Stickstoff. 
0,167 grm. Nitroprodukt aus Benzol gaben bei der 
Verbrennung mit Ätzkalk 0,152 grm. Chlorsilber, ent- 
sprechend 0,0378 grm. oder 22,63°/, Chlor. Die For- 
mel verlangt 22,54. 
0,297 grm. Nitroprodukt aus Phenol gaben 0,271 
erm. Chlorsilber, entsprechend 0,0667 grm. oder 
22,47°/, Chlor. | 
Die beiden Mononitrophenylchlorüre  destilliren 
ohne Zersetzung. Die Schmelz- und Erstarrungspunkte 
derselben sind einander ganz ühnlich. Sie schmelzen 
bei 85? C. und bei 75? C. fangen sie an zu erstarren. 
(Riche giebt für den Schmelzpunkt von Mononitro- 
phenylchlorür aus Phenol 78? C., und für den Erst 
rungspunkt 74^ C. an.) 
Die óligen Produkte, welche gleichzeitig mit den 
krystallinischen Nitrokórpern entstehen, habe ich noch 
nicht untersucht. Die Resultate ihrer genauen Unter- 
suchung sowohl, als meiner weiteren Arbeit über die 
festen Mohönitropreikikte werde ich binnen — 
mittheilen. 
Die Einwirkung von kochender Salpetersäure auf 
die Phenylehlorüre wurde in mit Kühlvorrichtungen 
versehenen Retorten vorgenommen. Auf einen Theil 
Phenylchlorür wurden zwei Theile Salpetersäure von 
1,49 sp. Gew. genommen und die Chlorüre vorsich- 
tig und in kleinen Portionen zu der erwürmten Säure 
gegossen. Nachdem die abdestillirte Flüssigkeit drei 
mal in die Retorte zurückgegossen worden war, ging 
nur Salpetersäure allein ohne Phenylchlorür in die 
Vorlage über, und nun wurde der Inhalt der Retorte 
in kaltes Wasser gegossen. 
Aus dem Produkte von 20 grm. Phenylehlorür a aus 
Benzol schied sich durch Wasser eine gelbe, ólige 
Schicht auf dem Boden aus, welche nach dem Erkal- 
ten krystallinisch erstarrte. Die Menge des krystal- 
linischen Produktes, welches nichts anderes als das 
Mononitroprodukt ist, betrug 9 grm.; die des flüssi- 
gen Produktes war aber bei dieser Reaction viel grös- 
ser ausgefallen, als bei der nine denn sie 
betrug 20 grm. hr 
Aus 20 grm. Phenylchlorür aus Phenol Ze yidi 
auf dieselbe Weise keine Spur von krystallisirendem 
Nitroprodukte erhalten; das ganze Produkt dieser 
Reaction ist ein gelbes, nach Nitrobenzid riechendes 
Öl, dessen Menge 28 grm. betrug. Diese Operationen 
wurden vier mal wiederholt und gaben stets beinahe 
