des Sciences de Saint -Pdtersbotarg^. 



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Charakter des durch die Metalle nicht vertretbaren 1 ner sind die Ictzteren Athersfturen leicht in Alkohol 



"Wasserstoffatoms der phosphorigen Saure erkennen. 

 Die Salze der phospliorigen Siiure siud deneh der 

 mehratomigen Saureii Tollkonimen unalog. Es existi- 

 ren nur Salze mit einera und zwei Atomeu Metall. 

 Das dritto Wasserstoffatom der phosphorigen Saure 



und phospliorigc Sfture spaltbar und gleichen somit 

 in dieser Beziehung den Athersaurcn der nichrbasi- 

 schen Suuren. 



Das ChlurflT der phospliorigen Saure ist dem der 

 MilchsRure aucb nur der Formcl und nicht dem che- 



lasst sich auf gewuhuliclie Weise nicht durch Metalle mischen Verhalten nach ahnlich. "Wilhrend die beiden 



vertreten. Die physikalischcn Eigenschaften der phos- 

 phorigsauren Alkalicn lassen die Bchandlung mit Ka- 



lium Oder Natrium nicht zu, wodurch man aus dem 

 milchsauren Natron das Dinatriumlactat bekomrat. 



Die Gegenwart des alkoholischen Wasserstoffs in 



der Milchsaure macht die Existenz von zweierlei For- 



men ncutraler Ather und die Isomerie der Atliylo- 



milchsaure mit dem monoathylirten Ather mOglich. 



Bel der phosphorigen Saure haben wir cbenfalls zwei- 



Chloratomeim Chlorlactyl (Ch]orpropion>niiro(lilond) 

 sehr scharf unterschieden werden kOnnen, verhalten 

 sich die drei Chloratome ira Drcifochchlorphosphor 

 den Reagentien gegenUber vollkonimcn gleich. Bci dor 

 Bohandlung rait Wasscr werden ^le sammtUch durch 

 Wasserreste substituirt, was bcim Chlorlactvl nicht 

 der Fall ist. Dicselbe Verschiedenheit herrscht auch 



P(C.Hh),0 

 durch 



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Metalle 



Amylather, welche die Fahigkeit 



des 



zwischen dem Chlorpropiousaureftthcr und dem Athyl- 

 phosphorigsaurechlorOr , in wekhem letzteren die 

 erlei neutrale Ather, die mit drei und die mit zwei I Chloratome ebenfalls durch Wasserreste substituirt 

 Atomen Alkoholradicals. Die ersteren sind die von / werden konnen. Es sind also diesen Reactionen zu- 

 Railton *) entdeckten , P (C^ E^\ O3 Athylather und , folge das Dreifachchlorphosphor und das Athylphos- 



phorigsaurcchloriir den Chloriden der mchrbasischen 

 Sauren zur Seite zu stellcn. 



Der alkoholische Wasscrstofif der MilchsSure kann 

 bekanntlich durch Saureradicalen substituirt werden; 

 dass dieses auch bei der phosphorigen Saure' der Fall 

 ist, beweist die Existenz der ktirzlich von rair be- 

 schriebenen') acetopyrophosphorigen Saure 



P,(C,H30)H30,. 



nicht vertretbaren Wasserstoffatoms, 

 durch Alkoholradical ersetzt zu werden, auf s Klarste 

 zeigen. Von der zw6iten Form kennt man zur Zeit nur 



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die von Wttrtz ') dargestellte Verbindung P (C^ H„) HO3, 

 welche mit der diamylphosphorigen Saure isomer seln 



wird. Obgleich letztere noch nicht bekannt ist, so ha- 

 ben wir doch eine ihr ganz analoge Verbindung, die 

 einbasische diathylphosphorige Saure Railton*s. So 

 sehr nun die Derivate der phosphorigen Saure in j Diese Saure liefert femer einen Beweis ftir die Nicht- 

 diesen Punkten denen der Milchsaure ahneln , so | gleichwerthigkeit der Wasserstoffatome in der phos- 

 stellen sich doch bei genauer Betrachtung des cherai- phorigen Saure. Das neutrale acetopyrophosphorsaure 

 schen Verhaltens dieser Korper betrachtliche Diffe- Kali P2(C2lI(0)HKa05 vermag an Stelle des Wasser- 

 renzen heraus. Wahrend z. B. im Diathylather der stoffs kein Metall mehr aufzunehmen und zeigt, dass 



Milchsaure die beiden Atome Athyl ganz verschie- 

 dene Functionen haben , da das eine von ihnen so 

 leicht ausgeschieden wird und die resultirende Athy- 

 lorailchsaure kaura den Charakter der Athersaurcn an 

 sich tragt, weil sie sich so uugemein schwer in Alko- 

 hol und Saure spalten lasst, scheint im Gegentheil 

 durchaus keine Differenz zwischen den einzelnen 



die acetopyrophosphorische Saure zweibasisch ist. Wa- 

 ren nun die drei Wasserstoffatome in def phosphori- 

 schen Saure gleich werthig, so musste die acetopyro- 

 phosphorige Saure dreibasisch sein. Diese Verbindung 

 muss also von der zweibasischen pyrophosphorigen 

 Saure PaH^Os abgeleitet werden und zeigt hiemit, dass 

 das Acetyl das durch die Metalle nicht vertretbare 



Athylatomen des Phosphorigsaureathers statt zu fin- Wasserstoffatom der phosphorigen SSnre ersetzt. 



den. Ganz regelmassige Reactionen fuhren uns durch 

 die diathylphosphorige und vermuthlich auch mono- 



Ich habe mich mehrmals bemiiht, die acetophos- 

 phorige Saure darzustellen, allein ohne Erfolg. Nur 



athylphosphorige Saure zur phosphorigen Saure. Fer- bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf den Phos- 



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1) Ann. d. Chem. a. Pharm., T. 92, p. 848. 



2) Ibid. T, 48, p. 49. 



3) Comptes rendus, T. 69, p. 205. 



