Zprávy z chemického laboratoria c. k. české vysoké školy technické. 21 



IV. Sulfonace karbazolu. 



E. V otoček a J. Mil bau er. 



V jedné z předešlých prací ukázal prvý z nás spolu s J. Še- 

 bobem,*) že vliv vazby kruhové na zásaditost aminu lze zřetelně po- 

 střehnouti při nitraci karbazolu a diíenylaminu kyselinou dusíkovou, 

 ač ovsem číselně vliv ten vyjádřiti nebylo lze. Doufali jsme, že snad 

 sulfonace poskytne tu lepších výsledků, však ukázalo se již při po- 

 kusech preparativních, že reakce ta neprobíhá u karbazolu nikterak 

 hladce. Více dá se snad čekati od studia hydrolysy sulfokyselin di- 

 fenylaminu a karbazolu, příp. odměření vodivosti elektrické jich solí. 



Jelikož ze sulfokyselin karbazolu popsána v literatuře toliko 

 jediná,**) kteráž mimo to jen u špatném výtěžku přímou sulfonací 

 karbazolu se tvoří, zkusili jsme předem vypracovati vhodný spůsob 

 k přípravě karbazolsulfokyseliny. Vyšli jsme za tím účelem od acetyl- 

 karbazolu a sulfonovali tento dýmavou kyselinou sírovou, k níž při- 

 dáno anhydridu fosforečného, jak odporučují Gnehm a Wendenberg***) 

 při sulfouaci acetyldifenylaminu. Tento spůsob sulfonace dal výsledky 

 velmi dobré; získána snadno a s dobrým výtěžkem disulfokyselina 

 karbazolu, jejíž soli barnatá i draselnatá dobře krystalují. 



Slabá zásaditost karbazolu u porovnání s difenylaminem jeví se 

 v tom, že průběhem sulfonace acety) skupina se odštěpovala, kdežto 

 při sulfonaci acetyldifenylaminu isolovali Gnehm a Wendenberg produkt 

 intermediální, acetyldifenylamindisulfokyselinu. Podobně choval se 

 karbazol i při nitraci směsí amylnitritu, alkoholu a HNO.„ produkt 

 reakcni obsahoval totiž vedle nitrosonitro též i pouhý ntfrokarlazol, 

 což u difenylaminu konstatováno nebylo. f) 



A. Sulfonace dýmavou kyselinou sírovou o 8°/,, S0 3 za přítomnosti 

 /■" . Užito oa 10 (1. kyseliny sírové (8°/ volného £0 3 ) 5 dílů P 2 5 

 a 5 •!. acetylkarbazolu. Ho kyseliny na 5° ochlazené vnesen zvolna, 



Zpráv; této společností (E. Votoček a Jan Sebor: O nitračních poměrech 

 difenylamina a karbazolu;. 



Beebbold, B. li XXIII., 2144. 

 1 Im misch - ' entralblatt 

 i) Véatnfk české akademie I89fl (E. Votocei .,<> derivátech karbazolu"). 



