â6 BULETINUL SOCIETĂŢII ROMÂNE DE ŞTIINŢE 



â savoir par une remarquable pinacolinisation des pinacones cy- 

 cliques correspondantes. 



Cest ainsi que Meiser ^ ) obtînt a partir du bis i , i -cyclopentane- 1 , i 

 glycol (VIII) au moyen de Tacide sulfuriqne et en reaction nette 

 le cyclopentane — cyclohexanone-spirane (IX). 



Quant au lo-keto- (9 — io)-dihydrophenantrene-fluorene (9,9) 

 spirane (XI) de Grabe et Stindt^), on l'a obtenu par reduction di- 

 recte de la fluorenone, sans qu'on puisse isoler le glycol correspon- 

 dant, (X) qui dans Ies conditions de l'experience ne semble pas 

 susceptible d'exister. 



La facile pr6paration du fluorene-(9 — 2)-spirane, de Tindane- 

 (i,3)-dione-hydrind^ne-(2,2)-spirane (XII) de Fecht demontrent 

 que la synthese des systemes quaternaires de cet ordre, s'effectue 

 facilement, non seulement par des isomerisations pinacoliniques ; 

 mais aussi par des doubles decomposition de nature compliqu^e, 

 aux moyens des sels du methylene actif, reactions qui pourtant, 

 par leur nature elle meme, donnent souvent des resultats laissant 

 a desirer quant au rendement et â la nettete de la reaction. 



Si Ies exemples que j'ai cite jusqu'ici suffîsent a eux seuls pour 

 resoudre negativement le probleme que nous nous sommes pro- 

 pose, le troisieme, celui que je vais citer en est a lui seul une ecla- 

 tante demonstration experimentale. 



L'acide i-hydrindone-2-benzyle-o. carbonique (XIII) obtenu 

 en ouvrant le bis-hydrindone-spyrane par Ies alcalis ^), chauffe 

 au dessus de son point de fusion, trăite par un dehydratant ou 

 meme bouilli avec un dissolvant a point d'ebullition un peu plus 

 eleve (xylene par ex.), ferme avec une extreme facilite sa chaîne, 

 en redonnant quantitativement le spirane iniţial. Et, ce qui est 

 plus Strânge et plus significatif encore, Testlier methylique lui- 

 meme se transforme, en perdant de l'alcool, avec une relative fa- 

 cilite, dans le m^me spirane. 



Comparons nous Ies deux manieres dont nous pouvons, a par- 

 tir d'une chaîne ouverte, synthetiser le meme bis-hydrindonspi- 

 rane, nous voyons que la reaction ou le systeme quaternaire du 



1) Meiser B 32, 2054 (1899). 



2) Klinger, domes /9 29 2154 (1S96) ; GuAEBE, Stindt A, 291, 5 (1S96). 



3) Leuchs et Radulescu (loc. cit.). 



