40 BULETINUL SOCIETĂŢII ROMÂNE DE ŞTIINŢE 



Notre maniere de voir est-elle vraie, ii faut alors que le produit 



d'addition avec le brome aît la constitution : 



Cest ce que Fecht ^) d^montra expe- 



^i9\ /-^^2 GHoBr rimentalement. 



I G 

 U^C^ ^Br On doit y voir une des plus profondes 



et int^ressantes confirmations de la theo- 



rie de von Baeyer. 



Moins simple mais tout aussi interessant devient le probleme 

 lorsqu'il s'agît de r^pondre â une questîon qui decoule immedîa- 

 tement de la precedente : i . La stabilite d'un cycle en tension 

 souffre-t-elle une modiilcation dans un spirane, iorsque le deu- 

 xi^me est un cycle fermd sans tension ? 



2. Lorsque le premier cycle se rompt, oii est ce que cette rup- 

 ture se faît-elle de pr^ference? 



En vue d'apporter un exemple propice â l'etude de ce c6t6 du 

 probleme, j'ai essayd la synthese des spiranes appartenant au type 

 cyclopropane-cyclopentane et cyclobutane-cyclopentane^). 



Les difficult^s exp^rimentales imprevues aussi bien que la deli- 

 catesse des differences â comparer, ne m'ont pas encore permis 

 d'atteindre le resultat ddfmitif de ces essais. 



L'objet sur lequel j'ai concentre mes effcrts dans ce sens est le 

 «c/sw-cyclopropane -cyclopentane -2.5-dione -3.4-dimethylo■ique- 

 (I.I)-spirane (XVI). 



Compare-t-on le syst^me quaternaire de ce spirane avec le sys- 

 t^me correspondant de Tacide cyclo- h C \ >- GO— GH— GO.OH 

 propane (a,a) dicarbonique, qui a h^G/^^^GO-CH- GO.OH ^""'^'^ 

 servi â la synth(^se du premier. On 

 voit qu'ils ne dif ferent que par le fait ^a^^x ^GO.OH 

 que Pun des systemes est fermd et ^2^ GO.OH 



fixe, tandis que l'autre est â-demi-ouvert et contient deux grou- 

 pements mobiles. Le principe de l'essai dans le sens du probleme 

 pos^ est : 



i) Comparer au point de vue quantitatif la facilita de la rupture 

 de la chaîne, par les hydracides halog^n^s ; 



2) Determiner le point de rupture du cycle dans ces conditions. 



1) Loc. cit. 



2) Dan RA.DULESGU B 42, 2771; B 44, 1088 ; cet article (pârtie exper.). 



