n BULETINUL SOCIETĂŢII ROMÂNE DE ŞTIINŢE 



Dans cette reaction, le groupement alcoolique etait neutralise 

 par etherification, soit avec l'acide acetique, soit avec l'acide ben- 

 zoique, et le rendement etait de 50 pour 100. 



Plus tard, MM. Adolf Franke et Moritz Kohn ^), en etudiant 

 l'acticn de Fiodure de methylmag-nesium sur le formisobutyraldol, 

 constatent qu'â la place du o-lycol qu'ils esperaient preparer : 



GH^OH — C(GH3)2 — GH.O ™^ GH^OH — G(GH3)2 _ Gli.OII — GtP 



ii se produisait une condensation analog-ue avec celle realisee par 

 l'action menagee de la potasse alcoolique sur cet aldol, c'est-â-dire 

 qu'on obtenait l'ether sui vânt : 



GH20H — G(GH3)2 — GffO — GO —C[CWf — C}:POE. 



Mais Ies memes auteurs reussirent, dans d'autres travaux, â faire 

 reagir normalement Ies composes organo-magnesiens sur des 

 [3-oxyaldehydes ou (3-oxycetones aliphatiques et ils ont prepare 

 ainsi quelques glycols -). 



Parmi ces reactîons, nous citons Ies suivantes : 



1) GH3 — Gli.OH — GH2 — GH.O 



CIi21\I"-T 



1^ GH3 — GH.OH — GtP — GH.OH — GFP ; 



2) (GH3)2 — GOH — GFP — GO — GtP 



PTTSMoT 



t; (GH3)2 - G.OH — GH2 — G.OH - (GH3)2. 



En reprenant la reaction sur le formisobutyraldol et en operant 

 a basse temperature, ils ont obtenu le glycole correspondant : 



3) GtPOII — G(GtP)2 — GH.O ^!^ GH^OH — C(GH3)2 _ qh.OH — G^P. 



Enfin MM. A. Franke et M. Kohn ont fait reagir avec succes 

 Ies composes organo-magnesiens sus des composes ayant le grou- 

 pement alcoolique situe dans la molecule â une distance plus grande 

 du groupement fonctionnel qui devait subir l'action du reactif, ainsi 

 qu*on peut je voir dans Ies exemples suivants ^) : 



1) 



GH20H— GH2 — GH2 — GO - 



-GH3 





'^'''•''5gh2oh-gh2- 



- Gn.2 — GOn(CH3)2 ; 



2) 



gh20h — gh2 — gh2 — gh^ 

 '"""'^Jgh^oh-gh^- 



— GO — GH3 



-GH2— Gn2 — G0n(ClP)2 



o A. Franke et M. Kohn, Monatshdfle, t. XXV, 1904, p. 865. 



2) A. Franke et M. Kohn. Ber, t. XXXV, 1902, p. 2139 ; t. XXXYII, 1904, p. 473o- 



^) A. Franke et M. Kohn, Monaishafte, t. XXVII, 1907, p. 997, 



