BULETINUL SOCIETĂŢII DE ŞŢIFNTE 29 



ACTIOX DU PERCHLORURE DE PHOSPHORE SUR L'A\THRAQUINONE 



PAR 



DAN RADULESCU 



Graebe et Lfebermann, au cours de leurs celebres recherches 

 sur la serie de l'alizarine, en traitant l'anthraquinone par le per- 

 chlorure de phosphore, en tube ferme et a 200 1 ), obtinrent du 

 trichloranthracene suivant le schema (1) : 



C u H 8 2 + 2 PC1 5 -=> C 14 H 7 C1 3 + HC1 + 2P.O.CI3 (1) 



Ce trichloranthracsne, par oxydation en solution acetochromique, 

 donne du monochloranthraquinone 2 ), ce qui conduit a lui assigner 

 la formule de constitution 



CI 



Ce^r-O^Ce^C 1 (2) 



1 

 CI 



ou la place du chlore dans la chaîne laterale reste a determiner. 

 Cette constitution est confirmee aussi par la magnifique fluores- 

 cence bleue-violette de ses solutions 3 ). 



Etant donnee la structure de l'anthraquinone, on doit forcem- 

 ment admettre que, dans une premiere phase, ii se forme du 9 — 10 

 dichlorure de 9 — 10 dichloranthracene : 



/ CC1 2\ 

 CC1 2 



Les auteurs admettent que ce chlorure perd du chlore, qui agit 

 aussitot en se substituant dans le dichloranthracene momentane- 

 ment forme. 



Ils ne presument d'ailleurs rien sur la possibilite de l'obtention 

 du 9 — 10 dichloiure de dichloranthracene, au moyen de cette 

 reaction, ni sur l'existence possible de ce compost. 



1 ) GRA.EBE U. LlEBERMANN. A. l6o. I25. 

 s ) Les memes. A. Spl. Bd. 7. 265. 

 y ) LlEBERMANN. B. IJ. 913. 



