192 BULETINUL SOCIETĂŢII DE ŞTIINŢE 



Avec une haute probabilite. on peut poser que la reaction passe 

 en realite par deux phases successives, â savoir : 



D'abord, ii y a chloruration normale et formation d'un compose 

 de meme structure plane que Tacide mucique, 



H CI CI H 

 (a) CI . OC— C— C — C — C— CO . CI 

 CI H H CI 



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ensuite, â la maniere de beaucoup d'autres derives polychlorures, 

 ii perd deux molecules d'hydracide pour donner naissance au chlo- 

 rure de dichloromuconyle^ qui, de ce fait, possede deux liaisons 

 ethyleniques, dont la position peut etre fixee sans aucune discus- 

 sion, en 2 et 4. 



Or, de l'examen du schema (a) on deduit que, suivant la ma- 

 niere dont se produira le depart de l'hydracide, on pourrait ob- 

 tenir Ies trois corps suivants : 



i) Cl.OC— CH==CC1— CC1=CH— CO.Gl 



. 2) C1.0C-CC1=CH— CC1=CH— CO.Cl 



3) Cl.OC— CC1=^CH—CH=CC1—C0. CI 



On prevoit â priori que ces trois composes (i, 2 et 3) n^auront 

 pas la meme probabilite de formation et l'experience confirme cette 

 prevision, en ce qu'on n'obtient pratiquement qu^un seul acide. 



Lequel de ces composes a donc plus de chances â se former ? 



L'observation du schema (a) donne immediatement : 



a) Toutes choses egales, Ies deux atomes de chlore 2 et 5, par 

 suite du voisinag-e du groupement fortement electro-negatif «chlo- 

 rure d'acidyle», seront bien plus sollicites a lâcher leur carbon e 

 sous forme d'hydracide, que Ies deux autres. 



bj Si Ton envisage encore l'inflechissement plan ou spirale de 

 la chaine, suivant Ies donnees de la stereochimie, cette action re- 

 pulsive sera multiplice par un facteur superieur a l'unite, dont la 

 valeur moyenne est assez voisine de 2. 



Le corps represente par le schema i ayant une probabilite de 

 formation de beaucoup sup^rieure â celle des autres, l'acide dichlo- 

 romuconique en poss^dera la constitution. 



