350 BULETINUL SOCIETĂŢII DE ŞTIINŢE 



sau clorimida corespunzătoare. Insă aceste halogenimide şi mai 

 ales bromimida sunt hidrolizate cu cea mai mare uşurinţă de apă. 

 sau de alcalii şi dau naştere iar Ia naftalimida neaiterată. Această 

 stabilitate a naftalimidei faţă cu alte imide simetrice, ca succinimi.la 

 şi ftalimida — cari dau reacţiunea lui Hofmann — se poate explica 

 prin prezenţa nucleului azotat hexagonal al naftalimidei, care este 

 mai stabil decât acela pentagonal al succinimidei şi al ftalimidei. 

 Urmează din toate acestea că produsul obţinut din naftalimida 

 şi hidrazină trebuie să aibă constituţia simetrică reprezentată prin 

 schema I; 



şi numirea cea mai raţ'ona^ care i ss cuvine este N-aminonaf- 

 t a li mi da. 



Această constituţie sa verificat în mod complect înlocuind 

 amidogenul cu hidrogen prin acţiunea acidului azotos sau a 

 hipobromitului de sodiu, căci astfel s'a putut reobţine naftalimida 

 primitivă. Această trecere de la n-aminonaftalimida la naftalimida, 

 corespunzătoare prin ajutorul acidului azotos, este analoagă cu 

 aceea prin care Hantzsch şi Silberrad, cei dintâi au putut trece 

 dela iV-dihidrotetrazina la triazol. Modul acesta de a reacţiona al 

 acidului azotos asupra dihidrotetrazinei a fest explicat definitiv de 

 Buelow l ) demonstrând cu această ocazie că 2V-dihi:lrotetrazina nu 

 are un ciclu hexagonal, cum se credea înainte, dar trebuie să fie 

 considerată ca A^-aminotriazol : 



ii 

 i 

 x. 



XII, 



I 



II'- X ^ 



[IC cu 



X CH ^ // 



• N X — X 



II 

 (Formula veche) (Formula nouă) 



(N-aminotriazol) 



') Buelow Ber. 39 pag. 2621 (1906). 



