BULETINUL SOCIETĂŢII DE SC1INŢE 139 



C 9 H 16 >CH. O.QH 5 



en chauffant le borneol avec l'ethanol et l'acide sulfurique. 



Bien entendu qu'il n'y avait qii'un pas a faire, pour que l'oxhydrile 

 alcoolique etherifiable puisse etre remplace par le groupe amine. On 

 obtint ainsi la bornylamine et meme la dibornylamine: 



C 9 H 16 >CH . NH 2 C 9 H 16 >CH\ NH 



C 9 H 6 >CH/^ iNhl 



en chauffant la camphre â 220°, avec le methanoate d'ammonium. 



Bien entendu que, si reellement la fonction cenonique a ete transformee 

 en alcool, le borneol ne peut etre qu'un cyclool=alcool secondaire (i) 

 du camphre cenone, et que, si la cenone a ete transformee en cyclool ; la 

 reaction doit etre reversible, puisqu'on doit obtenir le camphre par l'oxi- 

 dation du borneol. 



Or, cette synthese a ete efectuee depuis bien longtemps, vu que la pre- 

 miere synthese du camphre a ete faite en 1842 par Pelouze, en oxydant 

 le borneol par l'acide nitrique. 



La seconde synthese du camphre a ete faite en 1859 par Berthelot, 

 qui l'obtint en oxydant le borneol par le noir de platine. 



Chose curieuse, on a obtenu avec le camphre, comme avec Ies alcools 

 secondaires, une pinacone 



Q H 16 >C-OH 



I 

 Q H 16 >C— OH 



en hydrogenant par le sodium le camphre en solution etheree (Gallas, 

 1885). Six ans plus tard l'ancien maître et collaborateur de Gallas, Beck- 

 mann, obtint le pinaconene, corps extremement curieux et qui, certaine- 

 ment, suppose l'existence dans la molecule de deux carbones unis par 

 deux liaisons 



\ / 



C H HC 



H i4 C 8 || || C 8 H u 



c — c 



■ / \ 



qu'il obtint en chauffant la chlorhyde de la pinacone avec H 2 â 160°. 

 La fonction cenone a ete mise en evidence encore par l'obtention 

 de la camphoroxyme 



C 9 H 16 >C = N . OH 



que Naegeli obtint en 1884 en traitant le camphre par l'hydroxylamine, 



(1) Alcool secondaire, bien entendu, par Ies carbones qui correspondent aux 

 cenones. 

 Voyez pour ce terme, le Bulletin No. 3, Vl-e Annee. 



