140 BULETINUL SOCIETĂŢII DE SCIINŢE 



corps qui, deshydrate par l'acide chlorhydrique, nous donne le nitrile du 



camphre 



C 9 H 15 -CN 



Ceci nous fait supposer d'abord qu'un carbone de la chaîne s'est detache 

 a la suite de la rupture partielle ou totale, de celle-ci, pour donner un 

 carbone primaire. Dans ce cas, ii etait â supposer que dans ce derive 

 nitrile ii y avait deux carbones â double liaison, comme dans le pina- 

 conene ; chose qui a ete rendue evidente par Fobtention de l'iodhydrate 

 du nitrile du camphre. 



Q H 16 I-CN 



obtenu en traitant ce nitrile par HI. 



Bien entendu que le camphre-cenone de vait donner aussi la reaction 

 des cetones avec cet admirable corps, obtenu par E. Fischer, la phenyl- 

 hydrazine et c'est ainsi qu'on a obtenu 



Q H 16 >C=N-NH . C 6 H 5 



Une fois le role de l'oxygene bien fixe, on pourrait se demander 

 si reellement l'on peut penetrer plus intimement dans la constitution 

 du camphre et expliquer en meme temps Ies particularites curieuses que 

 nous avons signalees dans la constitution du pinaconene, et surtout du 

 nitrile du camphre corps dans lequel la chaîne, ou une des chaînes de 

 la molecule, a ete rompue de maniere a trouver le carbone cenonique 

 comme nitrile. 



Or voici une serie de faits de la plus haute importance, pour prouver 

 que dans la chaîne du camphre, a cote du groupe carbonyle, ii y a 

 un carbone qui peut âtre plus facilement mis en evidence, par le fait 

 que son hydrogene peut etre en pârtie ou en totalite substitue par d'au- 

 tres elements. 



On sait que si on dissout le camphre dans le toluene et qu'on trăite 

 ensuite par le sodium, on a un produit monosode qui ne peut certai- 

 nement avoir une autre constitution que la suivante I, ou comme celle 

 de II, si on pouvait demontrer que Ies deux carbones sont voisins 

 dans la meme chaîne. 



t r h =C0 



I ^ 8 rti4=CH Na 



\ 

 CO 



II C 8 H 4 | 



CH . Na 

 / 



M. Haller deja en 1879 avait obtenu le camphre monoiode 



r h r co 



