142 BULETINUL SOCIETĂŢII DE SCIINŢE 



Pour cela M. Haller avait prepare le sel de plomb de son acide ho- 

 mocamphorique. 



CO — O-Pb 



C 8 H 14 < | 



^ CH 2 — CO-O 



et se basant sur Ies travaux de Riche, Wislicenus, etc, qui ont obtenu 

 des cenones, en partant des acides bibasiques par la distillation de leurs 

 sels calcaires ou plombiques, ii realisa la synthese du camphre d'apres 

 l'equation suivante 



CO 



■ca- 



-O — Pb: XO 



C 8 H 14 < l=C 8 H 14 <" | + PbC0 3 



co— Oi x ca 



Or cette grande malleabilite du carbone, voisin de la fonction cenonique 

 du camphre, a ete mise en evidence d'une maniere magistrale par Ies 

 travaux faits depuis 1894 et par une toute autre voie que celle sui vie par 

 M. Haller. 



Cest ainsi que Claissen et Manasse, en faisant reagir le derive nitre du 

 butane-methyle (Nitrite d'iso-amyle) dans une solution etheree de camphre 

 et de sodium, ont obtenu le camphre isonitrose et, supposant que le 

 carbone voisin du groupe carbonyle avait reagi, comme Angeli l'.a prouve 

 ensuite, ils lui donnerent la formule suivante: 



.CO 

 Q H 14 <^ | 



>^ C = N . OH 



qui sous l'influence de H 2 S0 4 donna Timide du camphre. 



CO 



c 8 h 14 <T 



C = NH 



qui, a son tour, hydrogene en presence de Zn et H 2 S0 4 dilue, se trans- 

 forma en amino-camphre 



.CO 

 Q H ]4 <^ 



>* CH - NH 2 



que R. Schiff avait obtenu deja en 1881. 



Ce corp traites en presence de HC1 par le nitrite de sodium, en 

 1893, par Angeli, donne l'azocamphre. 



Q H 14 <" 



CO 



I /N 



c< I! 



