BULETINUL SOCIETĂŢII DE SCEINŢE 253 



pour lequel ii faut admettre la destruction de la chaine metho-ethyle et 

 le passage d'un methyle â la place de l'oxygene — formule Kekule, 

 Haller — par exemple. 



Or, dans ce cas ii faudrait que le groupe metho-ethyle, pour arriver au 

 groupe methyle, passe par le groupement ethyle ; or ce corps a ete, 

 justement trouve par Rommier,* en 1870, en faisant reagir toujours le 

 chlorure de zinc sur le camphre. Le corps qu'il a obtenu etait le phene — 

 ethyle, dimethyle 1, 3, 4 



/Q H 5 1 



C 6 H 3 ;— C H 3 3 



\CH 3 4 



qui a ete obtenu par synthese directe 16 ans plus tard, en chauffant 

 ensemble, en presence de S 4 H 2 deux cetones, la propanone et la bu- 

 tanone, d'apres Ies vues de Kanne qui, en 1859, obtint le phene tri- 

 methyle 1, 3 ; 5 (mesithylene) en partant seulement de la Propanone, 

 dans Ies memes conditions. Or dans ce cas, le groupe methyle du 

 groupement metho-ethyle, a du quitter cette place pour se fixer a. la place 

 de l'oxygene. 



Ensuite, en 1874, Flesch en repetant la reaction de Pott trouva, entre 

 autres corps, le Phene — metho ethyle, para methyle-thiol 3 (Thiocarvacrol) 

 corps dans lequel ii est prouve d'une maniere indeniaHe que le groupe 

 thiol se trouve au voisinage du groupe methyle. 



Mais dans cette reaction de Flesch, a cote du cymene en para, on 

 a trouve aussi le cymene en ortho, c'est-â-dire le phene — metho-ethyle 

 ortho methyle. Dans ce cas ii faut admettre, ou une isomerie du camphre } 

 ou une migration du groupe methyle, de para en ortho, ce qui est un 

 peu dificile â concevoir. Or, cette observation a ete faite aussi par Arms- 

 trong et Miiller, qui en 1884, repetant le travail de Dumas, trouverenr, 

 de meme que Flesch, Ies deux cymenes, de meme que le phene — tetra- 

 methyle 



1 



Q H 2 (C H 3 \ 3 

 5 



corps qui a ete obtenu par synthese, onze ans plus tard, en chauffant 

 le mesithylene avec du methane monoiode et du sodium. 



Dans ce cas ii faut admettre que c'est encore le groupement metho- 

 ethyle du camphre qui a fourni Ies deux methyles, lesquels se sont fixes 

 alors sur la molecule du phene dimethyle, qui en est resulte, et que 

 Fittig avait descelle dans ses produits, pour donner naissance au tetra- 

 mqthyle. 



Ce tetramethyle a ete obtenu la meme annee par Ies mâmes auteurs qui 

 ont repete la reaction avec le chlorure de zinc, reaction qu'on suppose 



