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Condensation des aldehydes avec les composés azoiques. Par J. Barsi- 
lowsky. (Lu le 30 janvier 1891.) 
Le but de cette recherche que j'ai commencée il y a quelques années!), 
et que j'ai abandonnée pour quelque temps est d'obtenir des faits pour pou- 
voir discerner le mécanisme de la réaction entre les aldehydes et les sels 
des amines aromatiques, lorsqu'ils sont chauffés avec des substances qui 
enlèvent l'eau. 
Une recherche trés-détaillée des produits de la réaction que nous venons 
de mentionner faite il y a dix ans de cela, par Mr. O. Fischer?) l'a forcé 
de tirer la conclusion suivante, qui d'ailleurs a depuis été acceptée unani- 
mement: — c'est que l'oxygéne des aldehydes, méme à la température de 
100°, entre en action avec l'hydrogéne benzinique des amines, en se déga- 
geant sous forme d'eau. Ce qui concerne les groupes AzH, ils entrent dans 
les produits de la réaction sans aucun changement. 11 m'a paru trés intér- 
essant d'étudier dans des conditions semblables, c’est à dire en présence de 
ZnCl, comme substance qui enlève l'eau l’action des aldehydes sur les 
dérivés azoiques des carbures CH. ,. Si l'on se basait sur le principe de 
Mr. O. Fischer il faudrait s'attendre a priori que la condensation dans ce 
cas serait analogue, c'est à dire que l’oxygene des aldehydes s'éliminerait 
sous forme d'eau avec l'hydrogéne benzinique des composés azoïques et 
qu'on obtiendrait alors des produits contenant aussi le groupe Az, mais 
avec les radicaux hydrocarbonés plus compliqués que ceux qui se trouvent 
dans les corps azoiques pris pour la réaction. On pourrait aisément passer 
de ces produits par voie de réduction du groupe Az, en groupes 2AzH, 
dans des solutions acides, aux bases qu'on obtient par la condensation 
des aldehydes avec des amines correspondants aux composés azoiques pris 
pour la réaction. En faisant agir par exemple l'azobenzine sur l'aldehyde 
benzoique et ses trois dérivés mononitrés isomères on devait s'attendre à 
recevoir des produits exprimés par les formules suivantes: 
1) 3K. X. O., XVII, 366 (communication préalable). 
2) Liebig's Ann. der Chem., 206, 144. Voir aussi Ber. d. Deut. Chem. Ges. X, 1623; XI, 950; 
XII, 1684 et 1693; XIII, 665; XIV, 2524; XV, 676; XVI, 1501. 
Mélanges phys. et chim. T. XIII, p. 187. 17* 
