(xxxiv)] CONDENSATION DES ALDEHYDES AVEC LES COMPOSÉS AZOIQUES, 261 
forme ila été remué sans cesse pendant la durée de la réaction. Le mélange 
était chauffé d'abord pendant 5 ou 6 heures dans un bain-marie et ensuite 
dans un bain de parafine à la température de 1307 à 135? pendant 24 heures. 
La réaction s'était déclarée dans le courant de la premiere heure de chauffage 
dans le bain-marie; cela se voyait au changement de couleur du mélange 
qui passait d'un orange foncé au brun. Dans le bain de parafine la masse 
réagissante s'épaississait peu à peu et vers la fin de l'expérience devenait 
noire, d'une consistance demi-fluide, qui en se refroidissant durcissait et 
devenait compacte. Aprés l'avoir réduite en poudre et traitée à plusieurs 
reprises par l'eau à la température de 50° à 60° jusqu'à la dernière trace 
du chlorure de zinc on la séchait pendant plusieurs jours à une tempéra- 
ture ordinaire et on la soumettait à l'extraction de plusieurs dissolvants. 
On prenait en premier lieu la ligroine qui ne dissout que l'azobenzine qui 
n'était pas entré en réaction. Ensuite on passait à l'éther qui dissout par- 
faitement les substances résineuses formées pendant la réaction. Aprés 
quelques extractions réitérées par l'éther, le produit de la réaction présentait 
une masse cristaline d'un jaune sale, dont l'éther ne pouvait plus rien 
tirer aux extractions suivantes. L’alcool bouillant dissout en partie ce pro- 
duit de la réaction mais en si petite quantité, qu'une extraction ultérieure 
avec ce dissolvant devenait fatigante; c'est pourquoi je me suis servi de 
benzine dans laquelle cette substance s'est passablement dissoute. Quand la 
- benzine ne pouvait plus rien dissoudre il resta une poudre d'un brun sale 
qui présentait un mélange d'oxyde de zinc avec un certain dépót de sub- 
stances organiques earbonisées. Ce dépót se dissolva presque parfaitement 
dans une faible solution d'acide muriatique et en passant par le filtre y 
laissa une trés petite quantité de résidu charbonneux. La dissolution chloro- 
hydrique passé par le filtre fut précipitée par l'ammoniaque; il en était résulté 
un précipité jaunátre qui aprés les recherches les plus minutieuses s'était 
trouvé être de l'hydrate de zinc avec une trace de matières organiques. Les 
extraits alcoolique et benzinique étaient traités par du charbon animal afin 
d'éloigner les matières résineuses qui salissent toujours les cristaux et qui 
ne peuvent être entièrement éloignées, comme l'ont démontré les essais de cri- 
stallisation réitérée. Ces dissolutions ayant été traitées par du charbon animale 
bien épuré et concentrées par la distillation de l'alcool et de la benzine avaient 
dégagé le méme produit en forme de lamelles cristallines brillantes et jau- 
nátres. Ce produit est presque insoluble dans la ligroine, trés peu dans l'al- 
cool et assez bien surtout dans la benzine bouillante; il fond à 2397— 240^; 
l'eau et les alcalis ne le dissolvent point. Quand on le chauffe avec l'acide 
chlorhydrique étendu on sent au commencement méme de l'expérience une 
odeur d'amandes amères, propre à l'aldehyde benzoique et qui devient plus 
Mélanges phys. et chim. T, XIII, p. ae 
