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(XXXIV) | CONDENSATION DES ALDEHYDES AVEC LES COMPOSÉS AZOÏQUES. تت‎ 267 
Ainsi nous devons conclure que Poxygène de l’aldehyde benzoïque en 
présence du chlorure de zinc ne réagit pas avec l’hydrogène benzinique de ` 
l'azobenzine, méme à la température de 175? à 1807. Etant soumis à une 
température plus élevée, comme nous l'avons déjà mentionné, la majeure 
partie de l'azobenzine et de l'aldehyde benzoique se transforme en une masse 
résineuse épaisse qui ne se préte à aucune recherche. 
En supposant que cette direction de la réaction, que j'observais pendant 
mes expériences, pouvait dépendre de la présence continuelle dans le milieu 
réagissant de la benzidine, qui s'était formée avec une constance perma- 
nente (grâce à l'influence du chlorure de zinc) dont l’hydrogène ammo- 
niacal entrait aussitót en action réciproque avec l’oxygene de l'aldehyde, 
je fis une série d'expériences dans lesquelles l'influence défavorable du chlo- 
rure de zinc était éloignée. Je m'intéressais d'abord à la direction de la 
réaction sans les substances enlevant l'eau. Dans ce but le mélange de l'azo- 
benzine et de l'aldehyde benzoique pris comme toujours en proportion de 
leur poids moléculaires était chauffé dans des tubes scellés en commençant 
par la température de 100° avec des intervalles de 10? à 15°, pendant 
8 et 10 heures pour chaque température à part. Ces essais préalables 
avaient pour but d'atteindre par voie empirique une température oü l'alde- 
hyde et l'azobenzine entreraient en réaction. Le caractère de cette réaction 
aurait été facile à deviner au point de vue de Mr. O. Fischer. On pouvait 
s'attendre avec plus de probabilité que la condensation se produirait d’après 
le type d'aldol et en ce cas le produit de la réaction devait étre ou bien 
l’azoalcool monoatomique secondaire: 
C,H, . CH (OH). C,H,Az 
١ (benzhydrolazobenzine) 
,H,Az 
ou l'azoglycol secondaire ` 
C,H, . CH (OH). C,H,Az 
۱ 
C,H, . CH (OH). C,H,Az 
ou l'un et l'autre en méme temps. 
Les essais préalables ont démontré que jusqu'à 200^ il ny a pas de 
réaction entre l'azobenzine et l'aldehyde benzoique, ce qui a pu être facile- - 
ment constaté par l'aspect extérieur du mélange non altéré; mais après 
l'inspection des tubes chauffés jusqu'à 205?— 210^ pendant 8—9 heures ` 
il a été évident que la réaction s'est établie. Le mélange s'était transformé 
en une masse grenue d'un brun foncé. La pression des gaz dans les tubes 
était un peu plus élevée que celle de l’atmosphere. Aprés avoir été extrait ` 
Mélanges phys. et chim, T. XIII, p. 195. 
