(xxxiv)] CONDENSATION DES ALDEHYDES AVEC LES COMPOSÉS AZOÏQUES. 271 
culaire trouvé, A — le poids moléculaire calculé pour la formule C,4H;,A20. 
L'abaissement moléculaire pour l’acide acétique a été accepté — 38. 
P E 1 D i M M' 
2,0416 15,305 14,96 0,345 0,169 224 197 
2.0099 15,3 1406 - 034 د‎ sip) خو‎ 
Ainsi l'application de la méthode crioscopique de Raoult, de méme que 
la détermination de la densité de la vapeur conduisent à la formule C,,H,,AzO. 
Mais la juste appréciation du poids moléculaire ne pouvait servir de criterium 
pour juger le mécanisme de la réaction entre l'azobenzine et l'aldehyde 
benzoique, à laquelle cette substance devait son origine; tout au contraire 
la déterminaison de la structure devait donner des indices sur la nature de 
cette réaction. Comme facteur très important à l'examen de l’hypothèse sur 
la possibilité de structure de telle ou telle forme se présentait la question 
de l'hydrogéne ammoniacal contenu dans ce corps ainsi que celle des groupes 
(HO) qui pouvaient étre liés au carbone ou à l'azote. 
L/étude de l'action du chlorure d'acétyl devait indiquer que l'un et l'autre y 
étaient contenus. On avait pris pour l'expérience 1 gr. de substance réduite en 
poudre et ajouté par petites doses au superflu de chlorure d'acétyle, dans lequel 
` il se dissolvait aprés avoir été remué à la température normale et sans dégager 
de gazes. La solution avait été soudée dans un tube et chauffée jusqu'à 100° 
pendant 5—6 heures. Après le réfroidissement et l'ouverture du tube, le 
contenu en était versé dans de l'eau; il s'était formé alors un précipité 
blane en flocons, dont la quantité grossissait à mesure que le chlorure 
d'acétyle se dissolvait. Le sédiment plaeé sur un filtre et soigneusement 
lavé, séché et cristallisé à plusieurs reprises dans un mélange d'alcool et 
de ligroine avait la température de la fusion et toutes les propriétés de la 
substance qui avait été prise pour l'expérience et qui par conséquent n'était 
pas entrée en réaction avec le chlorure d'acétyle et n'avait pas manifesté 
dans sa molécule ni groupe (HO), ni hydrogene ammoniacal. 
Pour déterminer la nature de cette substance il était aussi trés important 
de savoir si elle possède les propriétés d'une aldehyde? En ce cas nous 
aurions à faire à l'aldehyde phénylamido- benzoique C,H.AzH . C,H, . CHO. 
L'essai fait avee la rosaniline bisulfitée a donné un résultat négatif: la disso- 
lution de cette substance dans l’aleool isobutylique a laissé le réactif incolore. 
Non content de cette réaction j'ai fait une expérience sur l'action de l'hydro- 
xylamine. Dans ce but 0,9 gr. de substance dissoute dans de l'aleool avait 
été mélé à un excès de solution de chlorhydrate d'hydroxylamine, mélangé 
à une quantité équivalente de soude. Le précipité formé pendant l'expérience 
se dissout de nouveau quand on ajouta de l'aleool. La dissolution limpide 
Mélanges phys. et chim. T. XIIT, p. 199 
