288 J. BARSILOWSKY, [N su 
trouvé exigé par la formule. 
C 69,45 69,33 
H 4.33 4,00 
Pour faire la comparaison on avait préparé une combinaison alliée par 
l’action de la benzidine libre sur le superflu de l'aldehyde benzoique ortho- 
nitrée, qui s'était trouvé parfaitement identique au produit de la condensation 
de l'azobenzine que nous venons de mentionner, en ce qui concerne le point 
de la fusion (222^), ainsi que le rapport aux acides. L'identité avait été 
confirmée par le résultat de la combustion. 
0,1282 gr. de cette substance ont donné 0,3272 gr. CO, et 0,051 gr. 
H,0, ce qui correspond à 69,60% de carbone et à 4,42%, d'hydrogène. 
Par conséquent l'aldehyde benzoique orthonitrée ainsi que les deux autres 
isomères réagit avec l’azobenzine en présence de ZnCl, d'une manière 
analogue à l'aldehyde benzoique. Ce qui concerne l'aldehyde benzoique para- 
nitrée, il faut cependant remarquer cette particularité qu'il donne deux dérivés 
de la benzidine: mono- et bisubstitué, tandisque les deux autres aldehydes 
benzoiques mononitrées ne forment qu'un seul produit bisubstituté. 
L'absence des combinaisons monosubstitués dans une masse réagie qu'on 
recoit à la condensation de ces derniers aldehydes avec l'azobenzine, peut 
étre expliquée par Vincapacit& de ces aldehydes de donner ces dérivés, ce 
dont je me suis convaincu par une expérience immédiate. Les solutions 
aleooliques des aldehydes désignées, avaient été chauffées dans un bain-marie 
pendant plusieurs heures, avec un grand excés de benzidine. Aprés l'éloigne- 
ment de la masse réagie à l'aide de l'alcool bouillant de la benzidine qui 
n'entra pas en réaction, et aprés l'épuration des produits de la réaction par 
du charbon animal ainsi que par la cristallisation dans la benzine, nous 
avons constaté leur parfaite identité avec les combinaisons bisubstituées. 
La réunion de tous les faits exposés dans cet article m'a conduit à la con- 
viction, qu'il n'existe point d'action réciproque entre l'oxygene des aldehydes 
et l'hydrogéne de l'azobenzine, soit que la condensation se produise dans 
l'absence des substances enlevant l'eau, soit en leur présence. L'action de cet 
oxygène se dirige exclusivement sur les atomes d'azote de l'azobenzine. Dans 
le premier cas on obtient des substances qui contiennent probablement dans la 
molécule un noyau fermé consistant en trois atomes hétérogènes (le carbone, 
lazote et l’oxygene); dans le second cas les dérivés de la benzidine, dont 
 Thydrogéne ammoniacal se dégage complètement, où en partie sous forme 
d'eau. Ces faits présentent un intérét d'autant plus grand qu'il est impos- 
sible de les combiner avec les explications données par Mr. O. Fischer sur 
le mécanisme de la condensation des aldehydes avec les sels des amines aro- 
matiques en présence des substances qui enlevent l'eau. Si l'on EECH que 
Mélanges phys. et chim. T. XIII, p. 216. 
