II. Abteilung. Naturwissenschaftliche Sektion. 49 



Basen in drei natürliche Familien geteilt, die des Corydalins, des Cory- 

 cavins und des Bulbocapnins. Die pharmakologische Untersuchung durch 

 Peters hat die Richtigkeit dieser Einteilung bestätigt. Die Corydalin- 

 gruppe (Corydalin, Corybulbin und Isocorybulbin) ist gut durchforscht. 

 Auf verschiedenen Wegen ist von Dobbie und Laude r einerseits, von mir 

 andrerseits die Zugehörigkeit zum Berberin erwiesen worden und die 

 Konstitution der Basen bis auf Geringfügigkeiten klargestellt. Aus der 

 Corycavingruppe hat Herr Dr. Gaebel das Corycavin bearbeitet und 

 über seine Ergebnisse im letzt«- Winter in dieser Gesellschaft berichtet. 

 Die Bulbocapningruppe umfaßt drei Alkaloide: Bulbocapnin, Cory- 

 tuberin und Corydin. Ersteres hat vor etwa 3 Jahren Herr Fritz Kuntze 

 zu bearbeiten begonnen, während die letzten beiden Alkaloide von mir 

 studiert worden sind. 



Die bei den drei Alkaloiden vermuteten Beziehungen sind aus ihren 

 Formeln nicht ohne weiteres abzuleiten, wie folgende Gegenüberstellung 

 lehrt: 



Bulbocapnin C 19 H 19 N0 4 = C 18 H 13 N j °°f 3 



( (Un)j 



Corytuberin C 19 H aa N0 4 = C l7 H 1B N j Jjjj^» 



Corydin C 2! II„ NO, = C 19 H 13 N j q^' 



Das allgemeine chemische Verhalten war aber derart, daß an ihrer 

 Zusammengehörigkeit nicht wohl gezweifelt werden konnte - , beim Bulbo- 

 capnin und Corydin ist die Ähnlichkeit scheinbar so groß, daß man sich 

 versucht fühlt, das Corydin als einen Bulbocapnindimethyläther anzu- 

 sprechen. 



Die von Herrn Fritz Kuntze in Angriff genommene Untersuchung 

 des Bulbocapnins zerstörte aber sehr bald diese Illusion. Die von Freund 

 uml Josephi aufgestellte und von Ziegenbein gebilligte Formel stellte 

 sich als falsch heraus. Die im Bulbocapnin auf Grund von Analysen des 

 Acetylierungsprodtiktes angenommenen drei Hydroxylgruppen existieren 

 nicht. Bulbocapnin enthält nur eine Hydroxylgruppe. Nach der von 

 Gaebel ausgearbeiteten Methode ließ sich hingegen neben einer Methoxyl- 

 gruppe eine Dioxymctliylcngruppe nachweisen. Dadurch erfährt die Formel 



OCII 3 



des Uulbocapnins eine Umwandlung in C 17 H 13 N <(q)>CH 3 . 



OH 



Wie läßt sich damit das von Ziegenbein beschriebene Triacetyl- 



bulbooapnin vereinbaren V Die Nachprüfung ergab, daß beim Kochen von 



Bulbocapnin mit Essigsäureanhydrid nur ein Diacetyl-Bulboeapnin entsteht, 



und zwar ist dieser Körper im Gegensatz zum Ausg.mgsmaterial optisch 



1!)10. t 



