II. Abteilung. Naturwissenschaftliche Sektion. 



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folgendem Schema für möglich und begründete darauf die Strukturformel 

 des Ephedrins: 



CH, 



CH, 



H- 

 H- 



-OH 



H 



CH, 



H. 



CH, 



H- 



N- 



-OH 

 -H 



C 6 H 5 



Cr H. 



In einem kurzen Aufsatze (1908) habe ich mich gegen diese An- 

 schauung mit der Begründung gewandt, daß 1. für Inversion von asymme- 

 trischen Kohlenstoffatomen mit Alkoholhydroxyl viele Analoga bekannt 

 seien, und daß 2. nach der Braun sehen Regel wohl eine Abspaltung 

 des Stickstoffkomplexes denkbar sei, nicht aber eine Wiederanlagerung 

 und damit eine Razemisation; denn für das Zustandekommen der Raze- 

 misation sei notwendig: 



„Durch Abspaltung eines Atoms oder eines Atomkomplexes wird das 

 asymmetrische Kohlenstoffatom symmetrisch, bei der darauf folgenden 

 Wiederanliigerung entstehen aber gleiche Mengen rechts- und linksdrehender 

 Systeme. Der Vorgang, um den es sich dabei handelt, muß also eine 

 Dissoziationserscheinung sein; die Reaktion muß reversibel sein." 



Die von Braun beobachtete Metastabilität genannter Systeme ist aber 

 kein Dissoziations-, sondern ein Zersetzungsvorgang. 



Mit diesen Sätzen habe ich eine These aufgestellt, die nicht ganz 

 mit den bisherigen Annahmen in Übereinstimmung steht. Nur die Fälle, 

 in denen die Razemisation durch Tautomerie erklärt worden ist, würden 

 auf Dissoziation zurückgeführt werden können, z. B.: 



H C R H R C. H, 



C. H. 



C 



/\ 



HO COOH 



HO 



OH 



c< 



OH 



HO 



COOH 



II 



M a n d e 1 s ä u r e n 



Eb gehören in dieselbe Kategorie wohl auch die Fälle von Razemi- 

 sation, bei denen sie infolge Konstitutionsänderung am asymmetrischen 

 Kolilenstoffatome eintritt, wenn also z. B. obige Mandelsäure durch Ein- 

 wirkung von Halogenwasserstoff inHalogcnphenyleBsigsäure übergeführt wird. 

 Es liegt auf der Hand, daß infolge Abspaltung von 

 OH das asymmetrische C (in Zukunft C x bezeichnet) 

 symmetrisch wird und bei der Anlagerung von Ilalogen für 

 die Bildung der d- und l •Verbindung gleichartige Be- 

 vv/ dingungen vorliegen. 



0, H & 



big 



