64 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



könnte annehmen, daß das Amin durch Wasseranlagerung die Ammonium- 

 base gäbe und daß in dieser unter dem Einfluß des Hydroxylions der 

 am C x befindliche Wasserstoff in den Ionenzustand übergegangen wäre, 

 so daß eine innere Salzbildung angenommen werden müßte: 



H 



-,= NH 3 . 



<NH 3 OH 



Wäre diese Annahme richtig, so müßte das d-ac-Tetrahydro-ß-Naphty- 

 lamin unter dem Einfluß von Hydroxylionen, z. B. alkoholischer Kalilauge 

 razemisiert werden. Das ist aber, wie ich in Gemeinschaft mit Herrn 

 Kuntze gefunden habe, nicht der Fall. Auch Wasserstoffionen sind ohne 

 Einfluß. Es bleibt daher nur die Möglichkeit, daß entweder die für so 

 einfach gehaltenen Reaktionen viel komplizierter sind, oder daß Pope 

 und Harvey nicht richtig beobachtet haben. Wir sind dabei, das nach- 

 zuprüfen und haben bereits festgestellt, daß die von Pope für rein 

 gehaltene d-Base immer noch r-Base enthielt. 



In meine Anschauung paßt ferner nicht die Tatsache, daß nicht in 

 allen Fällen, in denen bei einer Reaktion ein Atomkomplex sich vom 

 asymmetrischen Kohlenstoffatom ablöst und ein andrer dafür eintritt, 

 Razemisierung zu verzeichnen ist. Den eklatantesten Fall bieten die Er- 

 fahrungen Waldens an den Äpfelsäuren. Waiden hat aus 1-Apfelsäure 

 d-Halogenbernsteinsäure und daraus je nach dem Hydroxylierungsmittel 

 bald 1-, bald d-Äpfelsäure erhalten. Er hat also, mit andern Worten, 

 nicht nur die Razemisation vermeiden können, sondern auch einen Anti- 

 poden in den andern überführen können. Das ist mit der skizzierten 

 Anschauung zunächst unvereinbar. Aber vielleicht ist doch ein Zusammen- 

 hang zu konstruieren. Wenn ich vorhin sagte, daß bei der Abspaltung 

 eines Komplexes von C x sofort Symmetrie einträte, so meinte ich damit 

 folgendes. Die Richtung der Valenzen ist im Gegensatz zur gewöhnlichen 

 Anschauung nicht von vornherein festgelegt. Man muß vielmehr mit 

 Alfred Werner annehmen, daß sich die Valenzkräfte auf der Oberfläche 

 des Atoms gleichmäßig verteilen (wie Elektrizität auf dem Konduktor) und 

 daß erst bei dem Herantreten eines oder mehrerer Atome eine Orientierung 

 stattfindet (wie bei der Entladung des Konduktors). Beim C werden sich 

 entsprechend seiner Vierwertigkeit bei Antritt von 4 einwertigen Komplexen 

 diese 4 Affinitäten nach den Ecken des Tetraeders, C im Schwerpunkt, 

 anordnen, da sich die antretenden Komplexe so symmetrisch wie möglich 

 werden stellen wollen. 



Wird nun ein Komplex abgespalten, so verteilt sich die freiwerdende 

 Affinität auf die Gesamtoberfläche, die drei am C haften bleibenden 

 Komplexe werden sich symmetrisch nunmehr in einer Ebene anordnen, 

 und wenn nun ein neuer Komplex X (X = Elektron, Element oder Radikal) 



