90 Jahresbericht der Sehles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



wässeriger Lösung Phenolphtalein, w rd von schmelzendem Kali kaum an- 

 .--.iffen und reduziert Kaliumpermanganat schon in der Kälte. Zusammen- 

 setzung und MolekulargrMe entsprechen der Formel C 10 H 15 NO. 



Diese Angaben konnten vollständig bestätigt werden. Die Gewinnung, 

 auf deren Einzelheiten hier nicht eingegangen werden kann, ergab eine 



Da das Herder.::: he empirische F:rmel C i: H 13 NO und aus- 

 gesprochenen Phenolcharakter besitzt und wie Tyrosin Ifiltons Reagenz 

 schon in der Kälte rötet und auch intensive Violettfärbung bei Anstellung 

 der Piriaschen Reaktion gibt, so lag die Vermutung nahe, daß das Hordenin 



fem Tyrosiu in Beziehung s:hne. Da es weiterhin die Eigenschaften 

 eire: starken :e::ia:TU Base besitzt, konnte angenommen werden, daß das 

 N-Atom wie beim Tyrosir. sich in der Seitenkette befinde. Die optische 

 Inaktivität ließ den Schluß zu. daß die tertiäre Stickstoffgruppe am end- 



Demnach iagen folgende Formein nahe: 



OH " OB 



* V mt C, H,/ CäHi 



rHj-CHgNi'CHaij '-HjX/ 



'"- H: 



wovon die zweite geringere Wahrscheinlichkeit für sich hatte, da äthylierte 



Amidogruppen in natürlichen Pf.auzer.r ro :.::k:er. n::r. u::;:: becha:btet 

 worden waren. 



War nun die erste Formel richtig, so mußte das Hordenin bei der 

 Osydahou ei.: e r -C :■:"' euzoesaure geben un:i naci: der erschöpfenden Methy- 

 lierung beim Hofmannschen Abbau Trimethylamin hefern. 



Die Oxydation mit Kl£n0 4 lieferte kein befriedigendes Resultat. Die 

 Substanz wurde vollständig verbrannt, was bei Annahme der Formel 1 er- 

 klärlicn ist Die freie Hydroxylgruppe mußte offenbar geschützt werden. 

 Dies gelang durch Merhylieren mit Dimetbylsulfat in alkalischer Lösung. 

 Nunmehr wurde bei der Oxyiahon Aniss':'.::. e. also p-Memruybenzoesa'ure 

 erhalten. Hiermit wai die Konstitution des Hordenins soweit festgelegt. 

 daß man es ais ein in Parastellung zur Hydroxylgruppe substituiertes Phenol 

 ansprechen konnte, Hessen einzige Seitenkette neben dem N-Atom noch 

 4 2-Atame und 10 H-Atomi entbleit Alles dies stand in Übereinstimmung 



Da nach der Methylierung des Hordenins mit Jodmethyl beim Hof- 

 mannschen Abbau des Jodmethylates die Abspaltung von Trimethylamin 

 konstatiert werden konnte, war auch der Bau der Seitenkette klar und 

 damit die Konstitution des Hordenins aufgeklärt. Sie entsprach also der 

 ersten Formel. 



Beim Hofmannschen Abbau entstanden neben Trimethylamin noch 

 stickstofffreie Stoffe. Diese wurden nicht näher untersucht, da Leger 



