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On est naturellement conduit à admettre pour les acides oléique et 

 élaïdique la formule : 



CH 3 -( GH 2 ) 7 -CH=CH-( GH 2 ) 7 -C0 2 H 



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La constitution de l'acide ste'arolique a été magistralement confirmée par 

 les travaux de Baruch (1) . Celui-ci, par l'acide sulfurique concentré, trans- 

 forme l'acide stéarolique en acide cétostéarique C 18 H 34 3 , qui, traité par 

 l'hydroxylamine , donne l'oxime correspondante. L'oxime, soumise à l'action 

 de l'acide sulfurique concentré, à la température de ioo°, subit une trans- 

 position moléculaire (réaction de Beckmann) et fournit deux acides amidés 

 qui, sous l'influence de l'acide chlorhydrique concentré à, i8o°-200°, se 

 scindent en quatre produits de constitution connue : oclylamine G 8 H 17 NH 2 , 

 acide sébaciqae C 10 H 18 O 4 , acide pélargonique C 9 H 18 2 et acide aminono- 

 noïque G 9 H 17 2 NH 2 . 



On peut se rendre compte de la formation de ces composés par l'examen 

 des formules suivantes : 



CH s -(CH s ) 7 -(kC-(CH s ) 7 -C0 2 H acide stéarolique; 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -CO-GH 2 -(GH 2 ) 7 -C0 2 H acide cétostéarique; 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -C-CH 2 -(CH 2 ) 7 -C0 2 H acide cétoximestéarique , 

 il 

 WOH 



qui fournit deux acides amidés, par transposition moléculaire : 

 (i) ' CH 3 -(Crl 2 ) 7 -M— CO-(CH 2 ) 8 -C0 2 H 



(a) CH 3 -( CH 2 ) 7 -C0— NH-( CH 2 ) 8 -G0 2 H 



L'acide amidé (î) donne par hydrolyse : 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -NH 2 octijlamine 

 CO 2 H-( CH 2 ) 8 -C0 2 H acide sébacique 



L'acide amidé (a) fournit : 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -C0 2 H acide pélargonique. 

 et jNH 2 -(CH 2 ) 8 -C0 2 H acide g-aminononoïque ou g-aminopélargonique. 



L'obtention de ces différents produits confirme donc que la triple liaison 

 de l'acide stéarolique est placée entre les 9 e et 1 o e atomes de carbone. 

 11 en résulte pour l'acide oléique la formule suivante : 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -C0 2 H 



(1) Baf.lch, Berichte, t. 27, pi 173. 



