— 507 — 



Depuis ces recherches , Say tzeff a proposé pour l'acide oléique une for- 

 mule toute différente, dans laquelle la double liaison serait placée entre les 

 3° et h' atomes de carbone. Il appuie son hypothèse sur les faits suivants : 

 l'acide iodhydrique naissant, produit par l'action de l'eau sur l'iodure de 

 phosphore, se combine à l'acide oléique en donnant l'acide iodostéarique 

 G 18 H 3s 2 I; ce dernier, traité par la potasse alcoolique , fournit un mélange 

 d'acide oléique et d'un nouvel acide, appelé par Say tzeff acide isooléique, 

 isomère de l'acide oléique. L'acide isooléique ne peut se confondre avec 

 l'acide élaïdique, tant par sa forme cristalline que par son produit d'oxy- 

 dation, un acide dioxystéarique fondant à 78°-79°, d'après Saytzeff. 



De plus, en traitant l'acide isooléique successivement par l'acide iod- 

 hydrique et la potasse alcoolique, on n'obtient plus un mélange de deux 

 acides, mais on retrouve intégralement l'acide isooléique primitif. Ces faits 

 ont conduit Saytzeff à adopter pour l'acide oléique la formule : 



CH 3 -(CH 2 ) 13 -CH=CH-CH 2 -C0 2 H 



4 3 



la double liaison étant placée entre les 3 e et h° atomes de carbone. L'acide 

 iodostéarique serait alors représenté par 



CH 3 -( GH 2 ) 13 -CH 2 -CH[-CH 2 -C0 2 H 



lequel , sous l'action de la potasse alcoolique , perdrait HI , l'atome d'hydro- 

 gène étant emprunté à l'un ou à l'autre des CH 2 voisins de CHI , ce qui 

 expliquerait la formation de l'acide oléique régénéré : 



GH 3 -( CH 2 ) 13 -CH=CH-CH 2 -C0 2 H 



li 3 



et du nouvel acide isooléique de Saytzeff : 



CH 3 -( GH 2 ) 13 -CH 2 -CH=CH-C0 2 H 



3 2 



différant du premier par le déplacement de la double liaison vers le 

 carboxyle. 



L'acide isooléique traité par l'acide iodhydrique naissant fournit un 

 acide iodostéarique CH 3 -(CH 2 ) 13 -GH 2 -CH 2 -CHI-C0 2 H qui, désiodé par 

 la potasse alcoolique, ne régénère que l'acide isooléique primitif, puisque 

 l'atome d'hydrogène nécessaire à la formation de HI ne peut être em- 

 prunté qu'au seul CH 2 voisin de CHI. 



Quelque ingénieuse que soit l'hypothèse de Saytzeff, il est clair que 

 tout dépend de l'existence de l'acide isooléique. 



Or les récentes recherches de MM. Arnaud et Posternak (1) ont montré 

 que le soi-disant acide isooléique n'était pas une individualité chimique, 



M Aunaud etPosTERNAK, Comptes rendus , t. i5o,p. i5a5. 



35. 



