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Si le CO le plus rapproché du carboxyle est oxydé (réaction principale), 

 on a : 



. „ ., x . .. ( l'acide pélargoniqueCH 3 -(GH 2 ) 7 -C0 2 H; 



Avec 1 acide stearoxyhque. j ^^ ibérique C0 2 H-(GH 2 ) s -G0 2 H; 



. „ ., ,. ( l'acide lauriqueCH 3 -(CH 2 ) 10 -CO 2 H; 



Avec 1 aC1 de taroxyhque. . j ^^ gllltarique C0 2 H-(CH 2 ) 3 -C0 2 H. 



Si le CO le plus éloigné du carboxyle est oxydé, on a : 



. „ ., , .. ( l'acide caprylicuieCH 3 -(CH 2 ) 6 -C0 2 H; 

 Avec 1 acide stearoxvlique. \ v ■ i ,, .. rrvu rum nwu 

 J l | i acide azelaïque CO"H-(CH )-GO"H; 



„ .. .. l'acide undécvlique CH 3 -(CH 2 ) 9 -C0 2 H; 



vec 1 acide taroxyhque . . j ^^ adipique CCm -(Crr-)*-C0 2 H. 



En résumé, l'acide azotique détermine la rupture de la chaîne entre les 

 deux GO des acides dicétoniques qui représentent le premier stade d'oyda- 

 tion des acides acétyléniques , tandis que le permanganate de potassium 

 brise cette chaîne en trois fragments , l'un des CO s'éliminant à l'état d'an- 

 hydride carbonique GO 2 . 



De tous ces faits il résulte que la triple liaison de l'acide sléarolique est 

 bien placée entre les 9 e et 10 e atomes de carbone et que sa formule doit être 

 représentée par : 



CH 3 -(CH 2 ) 7 -ChG-(GH 2 ) 7 -C0 2 H. 



Cette hypothèse est d'accord avec les travaux d'Overbeck, Limpach, 

 Baruch et les nôtres. 



L'acide isooléique de Saytzeff n'étant pas une espèce chimique , l'hypo- 

 thèse faite par ce savant sur la constitution de l'acide oléique ne doit pas 

 être prise en considération et par suite l'acide oléique doit être représenté 

 par 



GH 3 -(CH 2 ) 7 -GH=CH-(CH 2 /-C0 2 H. (I) 



Or on sait que l'acide élaïdique a la même formule brute que l'acide 

 oléique et donne , comme celui-ci , par l'action successive du brome et de 

 la potasse alcoolique, l'acide stéarolique. 11 faut donc attribuer à l'acide 

 élaïdique la même formule plane que celle de l'acide oléique. 



Des considérations d'ordre stéréo chimique (1) permettent de figurer la 

 formule (I) de deux façons différentes en s'appuyant sur les faits suivants : 

 l'acide oléique et l'acide élaïdique donnent avec le brome deux acides bi- 

 bromés G 18 H 3 ' J 2 Br 2 qui, par la potasse alcoolique, à froid, perdent une 

 molécule d'acide bromhydrique et se transforment en acides monobromés 



M Wislicenus, Ueber die rdumliche Anordnung der Atome (1889). 



