40 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



d-Bitartrat verwandelt wurde. Es kristallisierte ein in Alkohol sehr schwer 

 lösliches Salz aus, das aber nicht die Reaktionen des Corytuberindimethyl- 

 äthers, sondern die des Glaucins lieferte. Nun kommt aber dem N-Methyl- 

 phenanthrenopapaverin nicht die Formel I sondern die Formel II zu. Für 

 den Corytuberindimethyläther bleibt daher nur die Formel I übrig. Dem- 

 nach darf als sicher gelten für Corytuberin die Formel III, für Bulbo- 

 capnin IV, für Corydin V, für Isocorydin VI und für Dicentrin die 

 Formel VII. Glaucin und Dicentrin würden sich von der Formel IX des 

 Papaverins, die übrigen von der damit identischen Formel VIII ableiten. 

 Diese Tatsachen sind von phylogenetischer Bedeutung. Sie beweisen, 

 daß in der Pflanze die Bildung des Phenanthrenkerns, der in allen diesen Basen 

 enthalten ist, aus dem a-Benzylisochinolin, der dem Papaverin zugrunde liegt, 

 erfolgt. Die Phenanthren-Alkaloide sind also sekundäre Produkte. Dieses 

 Resultat stimmt nicht ganz mit den Untersuchungen von Kerbosch über- 

 ein, nach denen in Papaver somniferum die wichtigeren Alkaloide in folgender 

 Reihenfolge entstehen: Narcotin, Codein, Morphin, Papaverin, Thebain. 

 Papaverin müßte vor Codein und Morphin gebildet werden. Infolgedessen 

 muß man wohl annehmen, daß diese Alkaloide auf eine Muttersubstanz 

 zurückgeführt werden müssen, die sowohl zum Benzylisochinolin als auch 

 zum Phenanthren-Ringystem umgew^andelt werden kann. 



OCH3 



OH 



1/ 



CHgNf Y'' iiOCHg CHgNr ^ jjOCHg CHgNf Y IjOCHg 

 OCH3 Hg \ yxx /OCH3 Hgx /\v /OCH3 



H2 Hg Hg 



Corytuberindimethyl- Phenanthreno-N-methyl Corytuberin. 



äther. tetrahydropapaverin. 



= r-GIaucin. 



IV. y\_„ V. ^\_ VI. 



i 



OCH3 r j|OH 1 ifOCHs 



OH /U jiOCHg Ax ÜOH 



H,/ Y ^^i H i ^-'i H 



1/ I 1/ I !> 



CH3N/ T nO CH3Nf V iiOCH CH3N/ \^ \0CH3 



Hgl I jlo ' eA L JI0CH3 Hgl L >0CH3 



Hg Hg Hg 



Bulbocapnin. Corydin. Isocorydin. 



