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siiiirecbloride durch Aluiuiiiiunu'hlorid ange.wandt. Diese Dar- 

 stellungsinethode beweist aufs neue die Ulibrauchbarkeit der 

 AJuminiumchloridsynthesen für Konstitutionsermittlungen, 

 worauf schon Vorländer bei der Kritik der Beweise Auger's, 

 deren wichtigster auf der Keaktion des Succiiiylcblorids mit 

 lîeiizol nach Friedel und Grafts beruht, hingewiesen hat. 



Die Annahme der asymmetrischen Konstitution der Maleïn- 

 säurechloride wird durch folgende Gründe gestützt : 



1. Während fumaroide Chloride gegenüber Alkoholen und 

 primären Basen auch in sehr starker Verdünnung mit sehr 

 grosser, nicht mehr messbarer Geschwindigkeit reagieren, zeigen 

 die maleïnoiden Chloride dabei starke Verzögerungen. Der 

 Grund dafür ist in dem Fehlen der Halogenacylgruppen, die 

 bei normal gebauten Dicarbonsäurechloriden infolge der Addi- 

 tionsfähigkeit der Carbonyle den schnellen Austausch der Chlor- 

 atome ermöglichen, zu suchen. 



2. Die Molekularvolumina der Fumarsäurechloride sind um 

 den von der Theorie verlangten Betrag gi-össer als die der ent- 

 sprechenden Maleinsäurechloride, während die Annahme von 

 nur durch cis-traus Isomerìe unterschiedenen Formeln gleiche 

 Molekularvolumina verlangt. 



Diese Ergebnisse wurden auf den Fall des Succinyl- und 

 Phtalylchlorids angewandt. Beim Phtalylchlorid bestätigten 

 beide Methoden die ausschliesslich symmetrische Formel und 

 ergänzen daher die von Brühl auf die Molekularrefraktion und 

 die von Scheiber auf die Bestimmung des Absorptionsver- 

 mögens für ultraviolettes Licht gegründeten Beweise. Beim 

 Succinylchlorid konnte nur auf Grund des Molekularvolumens 

 auf ein teilweises Vorkommen der Laktonformel geschlossen 

 werden, die grosse Reaktionsfähigkeit des Chlorids beweist da- 

 gegen die sehr geringe Beständigkeit der asymmetrischen Form. 



Durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf das Succinyl- 

 chlorid wurde dementsprechend kein neues Chlorid erhalten, 

 das Phtalylchlorid dagegen lieferte dabei ein zweites o-Phtalyl- 

 chlorid, für welches auf Grund der charakteristischen Hem- 

 mung der Reaktionsgeschwindigkeit die asymmetrische Formel 

 anzunehmen ist. 



