- 83 — 



Methylgruppe zur Aldehydgruppe sich oxydierte, son- 

 dern auch die Nitrogruppe gleichzeitig zur Amidgruppe 

 reduciert wurde unter Bildung von Paraamidobenz- 

 aldehydorthosulfosäure. 



Kontrollversuche führten dann zu dem überraschen- 

 den Ergebnis, dass auch eine alkalische Schwefellösung 

 (durch Lösen von Schwefelblomen in Natronlauge be- 

 reitet) unter Bildung derselben Verbindung auf die 

 Paranitrotoluolsulfosäure einwirkt, ja s'elbst Nitrotoluol 

 mit einer solchen Lösung und etwas Alkohol gekocht, 

 äusserst glatt neben Parätoluidin, Paraamidobenzaldehyd 

 liefert. 



Zur Darstellung blaugrüuer Farbstoffe war die 

 Paraamidobenzaldehyd-o-sulfosäure nicht zu gebrauchen, 

 so lange es nicht gelang, die Amidgruppe zu entfernen. 

 Die Eliminierung dieser letztern Hess sich leider nicht 

 in technisch befriedigender ¥/eise ausführen, weshalb 

 nach einer andern Darstelhmgsweise der gewünschten 

 Benzaldehydorthosulfosäure gesucht wurde. Eine solche 

 fand ich schliesslich, indem ich die von Strecker ge- 

 fundene und in der Fettreihe so glatt verlaufende Um- 

 setzung von Halogenderivaten mit neutralen Sulfiten 

 auf die Orthohalogenderivate des Benzaldehyds übertrug. 



Infolge der festern Bindung der Halogene in aromati- 

 schen Körpern, schien es bis jetzt, als ob in letztern 

 nur bei Gegenwart von benachbarten Nitrogruppen ein 

 Chloratom gegen die Sulfogruppe sich austauschen lässt ; 

 nun zeigte es sich, dass bei Erhöhung der Temperatur 

 die Aldehydgruppe schon genügt, um orthoständiges 

 Chlor reaktionsfähig zu machen. 



Die Darstellung der Benzaldehydorthosulfosäure 

 wird gegenwärtig im Grossen in der Weise ausgeführt, 

 dass man Orthochlorbenzaldehyd mit einer neutralen 

 Lösung von Natriumsulfit in einem Autoclaven zehn 



