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M. le prof. R. Thümas-Mamert, à Fribourg, Suisse. 

 - — \. Sur les formiiles des acides crotonique cl isocr otoni- 

 que. — En s'appuyant sur un travail paru dans le 

 Bulletin de la Société chimique de Paris, l'auteur donne 

 un nouvel argument en faveur des formules stéréochimi- 

 ques proposées par M. J. Wislicenus pour ces deux 

 acides. 



Les acides chlorocrotonique et chlorisocrotonique sont 

 formulés par Fittig comme suit : 



CH3 — CCI = CH — COOH CH2 = CCI — GH. — COOH 



Acide chlorocrotonique Acide chlorisocrotonique 



fusible à 94°: fusible à 59°, 5. 



On sait que le premier de ces corps fournit par l'ac- 

 tion de l'hydrogène naissant l'acide crotonique et le 

 second l'acide isocrotonique, formulés, par suite, d'après 

 le point de vue de Fittig : 



GH3 — GH - CH — COOH CHj = CH — GH^ — COOH 



Acide crotonique. Acide isocrotoniqne. 



Or, en étudiant l'action de l'ammoniaque alcoolique 

 sur les deux éthers chlorocrotoniques, l'auteur a constaté 

 que l'élher chlorisocrotonique seul se transforme complè- 

 tement et régulièrement en aminocrotonate d'éthyle, 

 identique à celui que l'on obtient à partir de l'éther acé- 

 tacétique. Le chlorocro tonate donne à peu près unique- 

 ment une autre réaction, avec élimination d'acide chlor- 

 hydrique. 



D'un autre côté, toutes les propriélés de l'aminocro- 

 tonate d'éthyle y montrent la double liaison en aß et non 

 en ß-y. Il faut donc admettre que cette double liaison en 

 aß existe aussi dans le chlorisocrotonate d'éthyle, qui a 

 dès lors la même formule de structure que le chlorocro- 



