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Nach dem Verseifen erhielten wir statt der erwarteten Chlor- 

 nitromandelsäure eine aus dieser durch Verlust von Kohlen- 

 dioxyd und Wasser und Zusammentritt von 2 Resten gebildete 

 2,2'-Dichlor-6,6'-azobenzoesäure: 



Cl Cl Cl 



i i 



<rCH.OH.C0 2 H /"VcO,H HCUC-ZN 



J-NO, " ^J-N==N-CJ + 2CO ' +2H =° 



Eigentümlich ist das Verhalten dieser Säure bei der Reduktion. 

 Man erhält dabei anstatt der Dichlorhydrazobenzoesäure ein 

 durch Verlust von 2 Molekülen Wasser daraus entstehendes 

 inneres Anhydrid, das sogar durch kochendes kaustisches Alkal 

 nicht wieder aufgespalten wird : 



+ 2H 2 . 



Der Ester der Dichlorazobenzoesäure lässt sich unter geeig- 

 neten Bedingungen zu dem entsprechenden Hydrazoderivat 

 reduzieren. Aber auch dieses verliert beim Kontakt mit HCl 

 zwei Moleküle Alkohol unter Bildung des nämlichen innern 

 Anhydrids : 



+ 2C 2 H OH . 



