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4. 11. Rupe i Basel). — lieber Abkömmlinge des Camphers. 



Nachdem zusammen mit Herrn Wild das optisch aktive 

 AmylaCeton, das Benzoyl- und Acetylamylaceton dargestellt 

 worden wären, wurde von Herrn JE. Burckhard die Einwirkung 

 von Methylencampherchlorid auf Natriumacetessigester studiert. 

 Man erhält nicht einen Ketoester, sondern den Ester der Methy- 

 leneampheressigsäure : 



/ C=CH-C1 NaCH-COOC,H, = 



CsH u < ì I 



\co + CO 



I 



CH, 

 /C=CH-CH-COOCoH 5 

 = C 8 H»< [ I 



\CO CO-CH3 + C 2 H 5 OH 



nicht beständig 



•C 2 =CH-CH 2 -COOC,H ä 



= C 8 Hi 4 v | 



\CO + CH 3 COOC 2 H 5 . 



Gelbe, krystallisierende Substanz gibt mit Diazoniumchlorid 

 das Formazylderiod : 



/C-CH-C=N-NH-C 6 H 5 



C 8 H 14 < | 



\CO N=N-C 6 H 5 . 



Kochen mit Natronlauge verschiebt die doppelte Bindung nicht, 

 soudern lagert Wasser au, so dass das Lakton entsteht : 



1 0— — r 



/C-CHo-CH,-CO 

 n TT / 1 



\co 



Beim Auflösen in konzentrierter Schwefelsäure liefert die Methy- 

 lencampheressigsäure die Verbindung : 



/C-CH=CH 

 C 8 H U / || | 



\c-o CO 



(schöne Krystalle, starker Geruch nach Juchtenleder.) Beim 

 Destillieren oder Erhitzen unter Druck mit Wasser entsteht aus 

 der Säure : Methylmethylencampher. 



/C=CH-CH 3 . 



C 8 H 14 < | 



\co 



