30 SOCIÉTÉ HELVÉTIQUE 



chloroformique en donnant une lactone monobromée 

 possédant très probablement ia formule 



/COOCH, 



\go/ 



L'acide opianique se comporte d'une manière ana- 

 logue avec l'éther cyanacétique. 



Le cyanure de benzyle se condense aussi en présence 

 d'éthylate de sodium avec les acides o-aldéhydiques. Il 

 se forme des acides-nitriles non saturés, par exemple, 

 avec l'acide phtalaldéhydique, l'acide ß-cyanostilbene- 

 o-carbonique , 



qh/ \cn 



\gooh. 



Celui-ci ne fixe pas de brome dans les conditions 

 habituelles, mais si l'on fait agir l'eau de brome sur 

 son sel de soude, on obtient une lactone monobromée 



/QH5 

 /GH^CBi/ 



\go/ 



dans laquelle le brome est très mobile. Chauflee au- 

 dessus de son point de fusion elle se transforme en une 

 lactone isomèrique. 



La condensation du cyanure de benzyle avec l'acide 

 opianique a été étudiée plus spécialement par M. Stel- 

 ling, qui a observé dans cette réaction la formation de 

 produits stéréoisomériques. L'acide a, que l'on obtient 

 directement, peut être transformé en un acide ß qui se 

 distingue par le peu de solubilité de son sel de potasse 

 et surtout par le fait qu'il donne avec l'eau de brome 

 une lactone dibromée, ce que son isomère ne fait pas. 

 Les deux acides fournissent par ébullition avec l'anhy- 



