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■ D'autre part, la vanilline est méthylée par le sulfate de 

 méthyle et combinée à l'acide cyanhydrique; le produit 

 est chauffé avec l'acide iodhydrique concentré, qui le 

 convertit en acide homoprotocatéchique 



HO/%CH,.COOH 



Une nouvelle méthylation au moyen de l'iodure de 

 méthyle fournit Vacide homovératriqiie, dont on prépare le 

 chlorure 



CHaOj/XcHj.COCl 



CH3ol^ 



L'union du chlorure homovératrique avec le chlorhy- 

 drate d'amino-acétovératrone en présence de soude caus- 

 tique donne naissance à Vhomovératroyl-aminO'métové- 

 ratrone 



CH.oXNcOXHj.NH.CO.CHaXXoCHj 



Cette cétQpe est réduite par l'amalgame de sodium; il 

 se forme alors l'alcool secondaire correspondant. En 

 chauffant ce dernier, en solution xylénique, avec cinq fois 

 son poids d'anhydride phosphorique, on lui fait perdre 

 deux molécules d'eau; il y a en même temps cyclisation 

 selon l'équation suivante : 



CHOH CH 



CHgOXX/^CH^ CH30/X/"^CH 



CH30L J JnH = CH30L )\ Ïn + 2 H,0 



'OCH3 kyoCHj 



OCH3 



La base ainsi obtenue est en tout point identique à la 

 papaverine de l'opium. 



